Méthacrylate de butyle

Le méthacrylate de butyle est un composé chimique de formule CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂CH₂CH₃. C'est l'ester d'acide méthacrylique CH₂=C(CH₃)COOH et de n-butanol CH₃CH₂CH₂CH₂OH. Il se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore à l'odeur désagréable très peu soluble dans l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. Il se décompose sous l'effet de la chaleur. Il tend à polymériser, avec une enthalpie de polymérisation de −60 kJ/mol ou −422 kJ/kg[4], de sorte qu'il est distribué avec des stabilisants, dont l'efficacité décroît avec la température et avec le temps.

Méthacrylate de butyle
Structure du méthacrylate de butyle
Identification
Nom UICPA	2-méthylprop-2-énoate de butyle
No CAS	97-88-1
No ECHA	100.002.378
No CE	202-615-1
No RTECS	OZ3675000
PubChem	7354
ChEBI	180322
SMILES	CCCCOC(=O)C(=C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H14O2/c1-4-5-6-10-8(9)7(2)3/h2,4-6H2,1,3H3 Std. InChIKey : SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inflammable incolore à l'odeur d'ester susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus de son point d'éclair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H14O2 [Isomères]CH2=C(CH3)COO(CH2)3CH3
Masse molaire[2]	142,195 6 ± 0,008 g/mol C 67,57 %, H 9,92 %, O 22,5 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−75 °C[1]
T° ébullition	163 °C[1]
Solubilité	0,36 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique	0,89 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	290 °C[1]
Point d’éclair	50 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 0,96 % (56 g/m3) et 8 % en volume à 70 °C[1]
Pression de vapeur saturante	3 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H226, H315, H317, H319, H335, P210, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
2 2 0
Transport[1]
39 2227 Code Kemler : 39 : liquide inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2227 : MÉTHACRYLATE DE n-BUTYLE STABILISÉ Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	16 000 mg/kg (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthacrylate de butyle peut être obtenu en faisant réagir de l'acide méthacrylique ou du méthacrylate de méthyle CH₂=C(CH₃)COOCH₃ avec du n-butanol[5].

C'est un monomère utilisé pour produire des polymères incorporés dans des peintures, les revêtements, des résines, des adhésifs, des toners, des encres ou encore des additifs pour produits dentaires et médicaux[3].