Iodure d'iodométhylzinc
L'iodure d'iodométhylzinc est un composé organozincique de formule chimique IZnCH2I[2]. Il s'agit d'un intermédiaire réactionnel indispensable notamment aux réactions de Simmons-Smith de cyclopropanation des alcènes, réactions au cours desquelles il se forme par réaction du diiodométhane CH2I2 avec le couple zinc-cuivre Zn(Cu)[3] :
- Znn(Cu) + CH2I2 ⟶ IZnCH2I + Znn–1(Cu).
Mécanisme proposé pour la réaction de Simmons-Smith illustrant l'action de l'iodure d'iodométhylzinc.
| Iodure d'iodométhylzinc | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 85719222 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | CH2I2Zn |
| Masse molaire[1] | 333,22 ± 0,02 g/mol C 3,6 %, H 0,6 %, I 76,17 %, Zn 19,63 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
L'iodure d'iodométhylzinc peut également être produit en faisant réagir du diazométhane CH2N2 avec de l'iodure de zinc ZnI2 ou du diiodométhane CH2I2 avec du diéthylzinc Zn(CH2CH3)2[3].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « 4109-94-8 Zinc, iodo(iodomethyl)- », sur http://www.chemnet.com/ (consulté le ).
- (en) R. D. Smith, H. E. Simmons, William E. Parham et M. D. Bhavsar, « Norcarane », Organic Syntheses,‎ , p. 72 (DOI 10.15227/orgsyn.041.0072, lire en ligne)
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