Cyclopropane

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C₃H₆ formé de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont beaucoup plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109,5°). Le cyclopropane est donc beaucoup plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.

Cyclopropane

Formule développée et représentation 3D du cyclopropane

Identification

Nom UICPA

Cyclopropane

N^o CAS

75-19-4

N^o ECHA

100.000.771

N^o CE

200-847-8

SMILES

InChI

Apparence

Gaz incolore,
odeur de l'éther de pétrole

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆ [Isomères]

Masse molaire[1]

42,079 7 ± 0,002 8 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−127 °C

T° ébullition

−32,9 °C [2]

Solubilité

0,502 g·l^-1 dans l'eau

Masse volumique

0,68 (liquide)
Densité du gaz :
1,4 (air=1)

T° d'auto-inflammation

555 °C

Point critique

124,65 °C [2], 54,9 bar [3]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(21.172)+(6.3106E-2)\times T+(2.9197E-4)\times T^{2}+(-3.2708E-7)\times T^{3}+(9.9730E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
58,061 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
100	−173,15	30 085	715
193	−80,15	42 014	998
240	−33,15	48 944	1 163
286	12,85	56 118	1 334
333	59,85	63 711	1 514
380	106,85	71 445	1 698
426	152,85	79 039	1 878
473	199,85	86 722	2 061
520	246,85	94 238	2 240
566	292,85	101 353	2 409
613	339,85	108 310	2 574
660	386,85	114 893	2 730
706	432,85	120 932	2 874
753	479,85	126 654	3 010
800	526,85	131 902	3 135

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
846	572,85	136 568	3 245
893	619,85	140 857	3 347
940	666,85	144 673	3 438
986	712,85	147 974	3 517
1 033	759,85	150 938	3 587
1 080	806,85	153 535	3 649
1 126	852,85	155 779	3 702
1 173	899,85	157 837	3 751
1 220	946,85	159 737	3 796
1 266	992,85	161 536	3 839
1 313	1 039,85	163 413	3 883
1 360	1 086,85	165 447	3 932
1 406	1 132,85	167 712	3 986
1 453	1 179,85	170 445	4 051
1 500	1 226,85	173 752	4 129

PCS

2 091,3 kJ·mol^-1 (25 °C, gaz)[5]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,86 eV (gaz)[6]

Précautions

SGH[7]

Danger

H220

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le cyclopropane joue le rôle d'agent anesthésique lorsqu'il est inhalé. Cependant, il est de nos jours remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.

Généralisation

La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide

Le terme « cyclopropane » est également utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C₃H₆. La préparation de tels composés est souvent réalisée à partir de composés de type diazo. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire carbène, qui réagit à son tour sur un alcène pour donner le cyclopropane. La réaction de Simmons-Smith est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des catalyseurs contenant du rhodium, du cuivre ou du zinc, permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la stéréochimie du produit.

Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont aujourd'hui utilisées comme insecticides, notamment l'acrinathrine, la bifenthrine, la pyréthrine, etc.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 601-016-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Liens externes

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