Imipramine

L'imipramine (commercialisé sous le nom Tofranil) est un produit chimique agissant en inhibant la recapture neuronale de monoamines. Ses effets biochimiques, vraisemblablement à l'origine de l'effet thérapeutique, reposent sur une diminution du recaptage présynaptique de la noradrénaline et de la sérotonine, facilitant la transmission synaptique.

Identification
Imipramine

Schéma de l'imipramine
Nom UICPA	10,11-dihydro-N,N-diméthyl-5H-dibenz-[b,f]azépin-5-propanamine
N^o CAS	50-49-7 113-52-0 (HCl)
N^o ECHA	100.000.039
Code ATC	N06AA02
DrugBank	DB00458
PubChem	3696
ChEBI	47499
SMILES	c1cc3c(cc1)CCc2c(cccc2)N3CCCN(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H24N2/c1-20(2)14-7-15-21-18-10-5-3-8-16(18)12-13-17-9-4-6-11-19(17)21/h3-6,8-11H,7,12-15H2,1-2H3 InChIKey : BCGWQEUPMDMJNV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₄N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	280,407 3 ± 0,017 3 g/mol C 81,38 %, H 8,63 %, N 9,99 %,
Propriétés physiques
T° fusion	174,5 °C[2]
Solubilité	18,2 mg/l à 24 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	11-25 heures
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
imipramine

Princeps	Tofranil (Belgique, France, Suisse) Trimipramine (Canada)
Classe	psychoanaleptiques, antidépresseurs, inhibiteurs non sélectifs de la recapture de la monoamine, ATC code N06AA02
Forme	comprimés dragéifiés à 10 et 25 mg
Administration	per os
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	AA Pharma Inc, Geigy (Novartis), Novopharm, Pharmascience Inc.
Identification
N^o CAS	50-49-7
N^o ECHA	100.000.039
Code ATC	N06AA02
DrugBank	00458

Son effet sédatif est en rapport avec la composante histaminergique de la molécule.

Par ailleurs, l’imipramine exerce un effet anticholinergique central et périphérique, à l'origine d'effets indésirables, ainsi que des propriétés adrénolytiques qui peuvent provoquer une hypotension orthostatique[4].

Elle fut d'abord synthétisée par les laboratoires Geigy, et ses propriétés d'antidépresseur furent découvertes par Roland Kuhn en 1957. C'est le chef de file de la famille des antidépresseurs tricycliques.

L'imipramine est métabolisée par le cytochrome CYP2D6. Elle a également des propriétés antalgiques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Imipramine », sur ChemIDplus.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Imipramine hydrochloride, consultée le 5 avril 2011.
« Imipramine : substance active à effet thérapeutique », sur VIDAL (consulté le 11 avril 2023)

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Imipramine
Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
Page spécifique sur le Vidal.fr

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