Hexanal

L'hexanal (ou hexanaldéhyde) est un composé organique de la famille des aldéhydes, de formule brute C₆H₁₂O, isomère de l'hexanone, utilisé dans l'industrie du parfum et des arômes. Il peut être utilisé dans des réactions de Wittig et des aldolisations[3].

Hexanal

Identification

Nom UICPA

n-hexanal

Synonymes

hexanaldéhyde
aldéhyde C6
aldéhyde caproïque
capronaldéhyde

N^o CAS

66-25-1

N^o ECHA

100.000.567

N^o CE

200-624-5

MN7175000

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₆H₁₂O [Isomères]

Masse molaire[1]

100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,

pK_a

4-5 à 20 °C, cc = 4,8 g·l^-1[2]

Propriétés physiques

T° fusion

−56 °C[2]

T° ébullition

130-131 °C[3]
129 °C[2]

Solubilité

5,640 g·l^-1 à 30 °C[4]

Masse volumique

0,814 g·cm^-3

équation[5] : $\rho =0.71899/0.26531^{(1+(1-T/591)^{0.27628})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 217,15 à 591 K.
Valeurs calculées :
0,80966 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
217,15	−56	8,7243	0,87383
242,07	−31,08	8,53381	0,85475
254,54	−18,62	8,4365	0,84501
267	−6,15	8,33771	0,83511
279,46	6,31	8,23733	0,82506
291,92	18,77	8,13526	0,81484
304,38	31,23	8,03139	0,80443
316,84	43,69	7,9256	0,79384
329,31	56,16	7,81772	0,78303
341,77	68,62	7,70761	0,772
354,23	81,08	7,59507	0,76073
366,69	93,54	7,4799	0,74919
379,15	106	7,36186	0,73737
391,61	118,46	7,24067	0,72523
404,08	130,93	7,116	0,71275

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
416,54	143,39	6,98747	0,69987
429	155,85	6,85462	0,68657
441,46	168,31	6,7169	0,67277
453,92	180,77	6,57363	0,65842
466,38	193,23	6,42398	0,64343
478,85	205,7	6,26686	0,6277
491,31	218,16	6,10089	0,61107
503,77	230,62	5,92418	0,59337
516,23	243,08	5,73412	0,57433
528,69	255,54	5,52684	0,55357
541,15	268	5,29629	0,53048
553,62	280,47	5,03197	0,50401
566,08	292,93	4,71254	0,47201
578,54	305,39	4,27935	0,42862
591	317,85	2,710	0,27144

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation

195 °C[2]

Point d’éclair

24-25 °C[3] - [2]

Pression de vapeur saturante

équation[5] : $P_{vs}=exp(81.507+{\frac {-7776.8}{T}}+(-8.4516)\times ln(T)+(1.5143E-17)\times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 217,15 à 591 K.
Valeurs calculées :
1 451,44 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
217,15	−56	1,2473
242,07	−31,08	19,91
254,54	−18,62	62,87
267	−6,15	174,94
279,46	6,31	436,8
291,92	18,77	993,13
304,38	31,23	2 081,63
316,84	43,69	4 064,08
329,31	56,16	7 455,6
341,77	68,62	12 948,14
354,23	81,08	21 425,05
366,69	93,54	33 965,29
379,15	106	51 837,63
391,61	118,46	76 487,38
404,08	130,93	109 519,3

T (K)	T (°C)	P (Pa)
416,54	143,39	152 681,77
429	155,85	207 857,59
441,46	168,31	277 066,65
453,92	180,77	362 485,77
466,38	193,23	466 490,39
478,85	205,7	591 723,36
491,31	218,16	741 195,85
503,77	230,62	918 427,33
516,23	243,08	1 127 633,27
528,69	255,54	1 373 973,18
541,15	268	1 663 876,9
553,62	280,47	2 005 475,11
566,08	292,93	2 409 171,87
578,54	305,39	2 888 414,21
591	317,85	3 460 700

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(117700)+(329.52)\times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 217,15 à 401,45 K.
Valeurs calculées :
215,946 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
217,15	−56	189 260	1 890
229	−44,15	193 160	1 929
235	−38,15	195 137	1 948
241	−32,15	197 114	1 968
247	−26,15	199 091	1 988
254	−19,15	201 398	2 011
260	−13,15	203 375	2 031
266	−7,15	205 352	2 050
272	−1,15	207 329	2 070
278	4,85	209 307	2 090
284	10,85	211 284	2 109
290	16,85	213 261	2 129
297	23,85	215 567	2 152
303	29,85	217 545	2 172
309	35,85	219 522	2 192

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
315	41,85	221 499	2 211
321	47,85	223 476	2 231
327	53,85	225 453	2 251
333	59,85	227 430	2 271
340	66,85	229 737	2 294
346	72,85	231 714	2 313
352	78,85	233 691	2 333
358	84,85	235 668	2 353
364	90,85	237 645	2 373
370	96,85	239 622	2 392
376	102,85	241 600	2 412
383	109,85	243 906	2 435
389	115,85	245 883	2 455
395	121,85	247 860	2 475
401,45	128,3	249 990	2 496

P=f(T)

équation[6] : $C_{P}=(71.773)+(2.0294E-1)\times T+(3.4761E-4)\times T^{2}+(-4.1609E-7)\times T^{3}+(1.2259E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
153,121 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	123 133	1 229
286	12,85	149 333	1 491
330	56,85	163 099	1 628
373	99,85	176 612	1 763
416	142,85	190 069	1 898
460	186,85	203 668	2 033
503	229,85	216 695	2 164
546	272,85	229 374	2 290
590	316,85	241 909	2 415
633	359,85	253 664	2 533
676	402,85	264 873	2 645
720	446,85	275 731	2 753
763	489,85	285 707	2 853
806	532,85	295 031	2 946
850	576,85	303 882	3 034

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	311 851	3 114
936	662,85	319 153	3 186
980	706,85	325 951	3 254
1 023	749,85	331 962	3 314
1 066	792,85	337 384	3 368
1 110	836,85	342 369	3 418
1 153	879,85	346 749	3 462
1 196	922,85	350 709	3 502
1 240	966,85	354 406	3 538
1 283	1 009,85	357 759	3 572
1 326	1 052,85	360 954	3 604
1 370	1 096,85	364 170	3 636
1 413	1 139,85	367 380	3 668
1 456	1 182,85	370 785	3 702
1 500	1 226,85	374 614	3 740

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

= 1,4035[3]

Précautions

SGH[3] - [2]

H226, H315, H318, P210, P260, P302+P352 et P305+P351+P338

SIMDUT[7]

B2,

NFPA 704

Symbole NFPA 704

Transport[3]

-
1207

Écotoxicologie

DL₅₀

8 292 mg·kg^-1 (souris, oral)[4]
4 890 mg·kg^-1 (rat, oral)[4]

LogP

1,78 (eau/octanol)[4]

Composés apparentés

Isomère(s)

hex-3-én-1-ol, cyclohexanol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description du parfum

Vert, gras, feuillu, végétal, herbacé, note de fruit vert (agrumes/pomme), nuance boisée, note finale fraiche et persistante. En parfumerie apporte une tonalité verte et fraiche indifférenciée dans la note de tête, s'utilise aussi pour aromatiser le beurre, des alcools, des préparations de fruits et de légumes[8].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « Hexaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
Hexanal chez Sigma-Aldrich.
(en) « Hexanal », sur ChemIDplus
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
« Hexaldéhyde normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
(en-US) « hexanal (aldehyde C-6), 66-25-1 », sur www.thegoodscentscompany.com (consulté le 1^er janvier 2023)

Voir aussi

Substances volatiles des feuilles

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