HATU
Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.
| HATU | |||
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| N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium | ||
| Synonymes |
hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.103.434 | ||
| PubChem | 9886157 | ||
| Apparence | solide cristallin brun clair[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H15F6N6OP |
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| Masse molaire[2] | 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 183-185 °C (N-form)[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
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| Transport[1] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].
RĂ©action
MĂ©canisme d'une N-acylation avec le HATU
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé HATU ≥98.0% (CHN), consultée le 25/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Louis A. Carpino, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. DOI 10.1021/ja00063a082.
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