Galégine
La galégine ou 2-(3-méthylbut-2-ényl)guanidine[4] est un composé chimique de formule C6H13N3, qui a été isolé à partir du galéga officinal (Galega officinalis L.)[5]. Cette molécule est considérée comme responsable de la toxicité de Galega officinalis. Elle s'est également avérée être la principale cause de toxicité d'une espèce de carex de l'ouest australien (Schoenus asperocarpus)[6].
| Galégine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 2-(3-méthylbut-2-ényl)guanidine |
| Synonymes |
isopentenylguanidine |
| No CAS | |
| PubChem | 10983 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13N3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 127,187 5 ± 0,006 3 g/mol C 56,66 %, H 10,3 %, N 33,04 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 62,5 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 4 360 mg·kg-1 (souris, non-précisé)[3] |
| LogP | 0,640[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La galégine a été isolée en 1914 par un pharmacien français, Georges Tanret, spécialiste de chimie végétale[7]. Sa structure moléculaire, très proche d’une molécule simple, la guanidine et très proche de l’urée, fut élucidée en 1923[8]. Elle a été utilisée dans les années 1920 comme traitement pharmaceutique contre le diabète[9]. Cependant, en raison de sa toxicité, son utilisation a été rapidement supplantée par des alternatives supérieures. La recherche basée sur les effets de la galégine a finalement conduit au développement de la metformine qui est utilisée de nos jours pour le traitement du diabète de type 2[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche (en) « Galégine », sur ChemIDplus, consulté le 14 septembre 2020.
- Acta Pharmaceutica Jugoslavica. Vol. 32, Pg. 219, 1982.
- (en) « Galegine », sur PubChem, National Institutes of Health (NIH), .
- (en) Michelle Oldham, Corey V. Ransom, Michael H. Ralphs et Dale R. Gardner, « Galegine Content in Goatsrue (Galega officinalis) Varies by Plant Part and Phenological Growth Stage », Weed Science, vol. 59, no 3,‎ , p. 349–352 (DOI 10.1614/WS-D-10-00169.1).
- (en) C. R. Huxtable, P. R. Dorling et S. M. Colegate, « Identification of galegine, an isoprenyl guanidine, as the toxic principle of Schoenus asperocarpus (poison sedge) », Australian Veterinary Journal, vol. 70, no 5,‎ , p. 169–71 (DOI 10.1111/j.1751-0813.1993.tb06120.x).
- « Galega », sur Dictionnaire de l'Académie nationale de pharmacie, .
- « Histoire de la médecine : la découverte de la metformine », sur Allodocteurs.fr, .
- (en) CJ Bailey et C. Day, « Metformin: Its botanical background », Practical Diabetes International, vol. 21, no 3,‎ , p. 115–117 (DOI 10.1002/pdi.606).
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) « Galegine », sur PubChem, National Institutes of Health (NIH),