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E-2-Méthylbut-2-énal

Le E-2-méthylbut-2-énal ou trans-2-méthylbut-2-énal est un composé organique de formule CH3CH=C(CH3)CHO. Ce liquide incolore est un « bloc de construction » utilisé en synthèse organique. C'est un aldéhyde α, β-insaturé proche du crotonaldéhyde. Le lapin commun (Oryctolagus cuniculus) l'utilise comme phéromone[6].

E-2-Méthylbut-2-énal
Image illustrative de l’article E-2-Méthylbut-2-énal
Identification
Nom UICPA E-2-méthylbut-2-énal
Synonymes

trans-2,3-diméthylacroléine, aldéhyde tiglique, tiglinaldéhyde, tiglaldéhyde
No CAS 497-03-0
No ECHA 100.007.122
No CE 207-833-0
PubChem 5321950
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H8O [Isomères]
Masse molaire[2] 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol
C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 116 °C[1]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 0,871 g·cm-3[3]
Point d’éclair 13 °C (coupelle fermée)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,448[4]
Précautions
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H225, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[4]

Symbole NFPA 704.
Transport[1]
Écotoxicologie
LogP 1,150[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. Entrée « (E)-2-Methyl-2-butanal » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 septembre 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé trans-2-Methyl-2-butenal », sur Acros (consulté le ).
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-2-Methyl-2-butenal, consultée le 21 septembre 2012.
  5. (en) « E-2-Méthylbut-2-énal », sur ChemIDplus, consulté le 21 septembre 2012
  6. Schaal, B., Coureaud, G., Langlois, D., Ginles, C., Semon, E., and Perrier, G. 2003. Chemical and behavioural characterization of the rabbit mammary pheromone. Nature. 424:68-72.
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