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Diméthylurée

La diméthylurée ou 1,3-diméthylurée est un dérivé de l'urée qui est utilisé comme réactif en synthèse organique. C'est une poudre cristalline incolore, peu toxique.

Diméthylurée
Image illustrative de l’article Diméthylurée
Identification
Nom UICPA 1,3-diméthylurée
Synonymes

sym-diméthylurée
N,N’-diméthylurée
DMU

No CAS 96-31-1
No ECHA 100.002.272
No CE 202-498-7
PubChem 7293
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H8N2O [Isomères]
Masse molaire[1] 88,108 4 ± 0,003 7 g/mol
C 40,9 %, H 9,15 %, N 31,79 %, O 18,16 %,
Propriétés physiques
fusion 104,35 °C [2]
ébullition 269,05 °C [2]
Solubilité 765 g·l-1 (eau,21,5 °C) [3]
Masse volumique 1,142 g·cm-3 (solide,20 °C) [3]
d'auto-inflammation 400 °C [3]
Point d’éclair 154 °C [3]
Pression de vapeur saturante 6 mbar à 115 °C [3]
Thermochimie
ΔfH0gaz −221,6 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide −312,1 kJ·mol-1 [2]
Δfus 92,1 kJ·mol-1 à 80,85 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 2 g·kg-1 (rat, ?) [4]
LogP -0,49 [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

La 1,3-diméthylurée est utilisée dans la synthèse de la caféine, de la théophylline, d'agents textile, de certains herbicides, etc. [5]. Dans l'industrie textile, la diméthylurée est utilisée comme une intermédiaire pour la production d'agents anti-pli sans formaldéhyde.

La production mondiale de diméthylurée est estimée à moins de 25 000 tonnes par an.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Urea, N,N'-dimethyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 7 juillet 2009
  3. Entrée « N,N'-Dimethylurea » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 juillet 2009 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) « Diméthylurée », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2009
  5. (en) SIDS Initial Assessment Report
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