Diisopropylamidure de lithium
Le diisopropylamidure de lithium (noté LDA de l'anglais Lithium diisopropylamide) est un composé trÚs utilisé en chimie organique de formule brute C6H14LiN. Ce composé de formule LiN[CH(CH3)2]2 est un amidure substitué. En solution, il se comporte comme une base forte (pKa d'environ 36) et trÚs encombrée de telle sorte qu'il ne s'additionne pas (mauvais nucléophile) aux dérivés carbonylés.
| Diisopropylamidure de lithium | |
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| DimÚre de LDA avec les atomes de lithium coordinés par du THF |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | Diisopropylamidure de lithium |
| Synonymes |
LDA |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.021.721 |
| No CE | 223-893-0 |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14LiN [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 107,123 ± 0,008 g/mol C 67,27 %, H 13,17 %, Li 6,48 %, N 13,08 %, |
| pKa | 36 (in THF) [2] |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Soluble dans les éthers, les alcanes, ou le toluÚne. Décomposition dans l'eau. |
| Masse volumique | 0,79 |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le LDA est prĂ©parĂ© Ă partir de la diisopropylamine et du butyllithium[4]. Il est soluble dans les solvants organiques comme le THF et garde une trĂšs bonne rĂ©activitĂ© Ă â78 °C.
Utilisations
Le diisopropylamidure de lithium sert en chimie organique pour favoriser les réactions d'élimination. Le LDA est aussi utilisé comme base pour la préparation de l'ion énolate par déprotonation d'énol.
Avantages par rapport au n-butyllithium
Alors que le n-butyllithium se montre trÚs nucléophile à partir d'une certaine température, le LDA est beaucoup moins nucléophile tout en étant stable. C'est donc un réactif de choix dans certaines réactions.
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- " Evan's pKa Table
- " Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich, consultée le 05/01/2020
- Jacques Drouin, Introduction à la chimie organique : Les molécules organiques dans votre environnement. Usages, toxicité, synthÚse et réactivité, Corbas (RhÎne), Librairie du CÚdre, , 22e éd., 785 p. (ISBN 978-2-916346-00-7, OCLC 421344172, BNF 40102520), p. 509