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Amidure

L'ion amidure est la base conjuguĂ©e de l'ammoniac. Sa formule est NH2−. L'ion amidure est une base forte (pKa NH3/NH2− = 38). c'est pourquoi tous les composĂ©s de cet ion rĂ©agiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantitĂ© dans l'ammoniac liquide Ă  cause de la rĂ©action d'autoprotolyse :

2 NH3 → NH2− + NH4+.
Ion amidure
Identification
No CAS 17655-31-1
PubChem 2826723
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule H2NNH2−
Masse molaire[1] 16,022 6 ± 0,000 3 g/mol
H 12,58 %, N 87,42 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : Na + NH3 → Na+ + NH2− + 1⁄2 H2.

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthÚse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogĂšne de l'ion peuvent ĂȘtre substituĂ©s par des radicaux alkyle comme avec le LDA, rĂ©actif utilisĂ© en chimie organique notamment pour les rĂ©actions d'Ă©limination.

Articles connexes

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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