Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique
Le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique est un anhydride d'acide carboxylique de formule brute C10O8 et est donc aussi un oxyde de carbone. Il peut être vu comme le résultat de la perte de deux molécules d'eau de l'acide benzoquinonetétracarboxylique.
| Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 1H,3H-furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,4,5,7,8-hexone |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10O8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 248,102 2 ± 0,010 4 g/mol C 48,41 %, O 51,59 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est un solide rouge, stable dans l'air sec jusqu'à 140 °C. Il est insoluble dans l'éther, le tétrachlorure de carbone, CCl4, le dichlorométhane, CH2Cl2 et le disulfure de carbone, CS2. Il réagit avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane, l'éthanol et l'eau. Il se dissout dans des dérivés méthylés du benzène en donnant des solutions orange à violet. Exposé à de l'air humide, sa couleur tourne rapidement au bleu.
Ce composé a été synthétisé en 1963 par P. R. Hammond qui annonça qu'il est "un des plus forts π-accepteurs jamais décrit"[2].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoquinonetetracarboxylic dianhydride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI 10.1126/science.142.3591.502.