Dianhydride éthylènetétracarboxylique
Le dianhydride éthylènetétracarboxylique est un composé organique de formule brute C6O6, qui peut être vu comme l'anhydride de l'acide éthylènetétracarboxylique (C6H4O8). Son squelette moléculaire consiste en deux cycles à cinq atomes du type du 2,5-dihydrofurane -chacun contenant un atome d'oxygène et quatre de carbone- accolés sur le côté de leur double liaison. C'est aussi un oxyde de carbone.
| Dianhydride éthylènetétracarboxylique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | 1H,3H-furo[3,4-c]furan-1,3,4,6-tétrone |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 168,060 6 ± 0,006 6 g/mol C 42,88 %, O 57,12 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce composé et ses réactions ont été étudiés en 1967 par Jürgen Sauer, Barbra Schröder et d'autres[2] - [3]. La synthèse de ce composé par pyrolyse de l'acide éthylènetétracarboxylique a été publiée en 1981 par John M. Patterson et d'autres[4].
Le dianhydride éthylènetétracarboxylique a été aussi obtenu en 2009 par Avat Taherpour, en pyrolysant par micro-onde de la 2,2-diméthyl-1,3-dioxane-4,6-dione (acide de Meldrum)[5].
Le dianhydride éthylènetétracarboxylique forme une solution jaune pâle dans le dichlorométhane (CH2Cl2)[5].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ethylenetetracarboxylic dianhydride » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Richard Wiemer, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VI. Kinetischer Nachweis des Moleküls C6O6 (Dianhydrid der Äthylentetracarbonsäure), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), p. 306-314. DOI 10.1002/cber.19671000135.
- Jürgen Sauer, Barbara Schröder, Albrecht Mielert, Eine Studie der Diels-Alder-Reaktion, VII. Reaktionen des Dianhydrids der Äthylentetracarbonsäure (C6O6), Chemische Berichte, 1967, vol. 100(1), p. 315-322. DOI 10.1002/cber.19671000136.
- John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr.; The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid, Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 1981, vol. 2(4), p. 331-337. DOI 10.1016/0165-2370(81)80005-8
- Avat (Arman) Taherpour, Microwave-assisted solid phase conversion study of Meldrum’s acid to ethylenetetracarboxylic dianhydride (C6O6), Spectrochimica Acta Part A, 2010, vol. 75, p. 493–497.