Dacorène
Le dacorène est un composé chimique aux propriétés sympatholytiques. C'est le premier médicament actif sur le rythme cardiaque.
| hydrochlorure de dacorène | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | hydrochlorure de N,N-diéthyl-2-(2-phénylphénoxy)éthanamine |
| Synonymes |
1262 F, F 1262 |
| No CAS | |
| PubChem | 74430 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H24ClNO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 305,842 ± 0,019 g/mol C 70,69 %, H 7,91 %, Cl 11,59 %, N 4,58 %, O 5,23 %, |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 27 mg·kg-1(souris, i.v.)[2] 125 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antiarythmique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
En 1939 à l’Institut Pasteur, parmi les éthers phénoliques que vient de synthétiser Herbert Strickler[3] et dont le laboratoire de chimie thérapeutique poursuit l’étude systématique, Ernest Fourneau et ses collaborateurs mettent en relief l’activité du diéthylamino-éthoxy-2 diphényle, ou 1262 F, peu toxique et breveté l'année précédente sous le nom de dacorène par la société Rhône-Poulenc[4]. Cette molécule possède certaines des propriétés sympathicolytiques du prosympal (883 F)[5] - [6], mais elle est également douée d'une activité antiarythmique jusqu'alors inconnue en thérapeutique[7] : elle exerce un puissant effet sur le lapin, protégeant cet animal contre les troubles du rythme cardiaque provoqués par une dose létale de nitrate d’aconitine[8] - [9] - [10].
Le dacorène sera utilisé dans le traitement de l’angine de poitrine[11] - [12]et il servira en chirurgie pendant une vingtaine d'années[13].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, vol. 1, , p. 90.
- Herbert Strickler, thèse de doctorat, université de Paris, 1939.
- Diário Oficial da União, 26 mai 1938, p. 94.
- Jean Sterne, Daniel Bovet et C. J. Lenoir, « Effets du diéthylaminométhylbenzodoxiane (883 F) sur les lésions myocardiaques provoquées », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ , p. 209.
- L. Pasteur Vallery-Radot, D. Bovet, G. Mauric et A. Holtzer, « Action du 883 F sur le choc anaphylactique et le choc antihistaminique chez le lapin », C. r. Soc. biol., vol. 136, 1942, p. 354.
- Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bull. Soc. chim. Fr.), Paris, Masson et Cie, s.d. (1950 ?), 90 p., p. 67-68.
- Daniel Bovet, Ernest Fourneau, Jacques Tréfouël et Herbert Strickler, « Le Diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) : Propriétés pharmacologiques et activité sur la fibrillation du cœur », Arch. intern. pharmacodyn., vol. 62,‎ , p. 234.
- Daniel Bovet, Jacques Tréfouël, Jean Sterne et Herbert Strickler, « Action du diéthylaminoéthoxy-2-diphényle (1262 F) sur la fibrillation cardiaque provoquée », C. r. Soc. biol, vol. 130,‎ , p. 29.
- Daniel Bovet, Yvonne de Lestrange et Jean-Pierre Fourneau, « Action sympathomimétique des phényl-éthylènediamines », C. r. Soc. biol., vol. 130,‎ , p. 1192.
- Helvetica medica acta, vol. 14, Benno Schwabe & Co Verlag, 1947, p. 388-391.
- Bernard Renouvin, De l'action du dacorène (1262 F) dans l'angine de poitrine (thèse de doctorat, faculté de médecine de Paris, 1945 [n° d'ordre 749]), 48 p. (OCLC 245547901).
- (en) Laurens Adriaan Boeré, « Hypothermia, Its Principles and Biochemical Control », Irish Journal of Medical Science, 6e série, vol. 31, no 369,‎ , p. 387-399.