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Cymarine

La cymarine, cymarinoside ou k-strophanthine-α, est un composé organique de formule C30H44O9. C'est un hétéroside d'un cardénolide la strophanthine, faisant partie des glycosides cardiotoniques[8]. On le trouve en particulier dans les plantes du genre Apocynum (famille des Apocynaceae), notamment Apocynum cannabinum et Apocynum venetum.

Cymarine
Image illustrative de l’article Cymarine
Identification
Nom systématique (3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-méthoxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-méthyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-10-carbaldéhyde
No CAS 508-77-0
No ECHA 100.007.353
No CE 208-087-9
No RTECS GZ5600000
Code ATC C01AC03
PubChem 441853
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C30H44O9
Masse molaire[2] 548,665 ± 0,029 8 g/mol
C 65,67 %, H 8,08 %, O 26,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 148 °C[3]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H373, P261, P311 et P301+P310
Écotoxicologie
DL50 95 μg·kg-1 (chat, i.v.)[4]
110 μg·kg-1 (chat, parentérale)[5]
41 μg·kg-1 (souris, intracérébral)[6]
12 μg·kg-1 (souris, i.p.)[7]
2 800 ÎĽg·kg-1 (souris, i.v.)[6]
20 mg·kg-1 (rat, i.v.)[7]
LogP 0,64[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche (en) « Cymarine », sur ChemIDplus, consulté le 19 août 2019.
  4. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.
  5. Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98,‎ , p. 297 (PMID 13671122)
  6. Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.
  7. Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155,‎ , p. 165 (PMID 5834932)
  8. (en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le ).

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