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Cocaéthylène

Le cocaéthylène (éthylbenzoylecgonine) est l'ester éthylique de la benzoylecgonine. Sa structure est similaire à celle de la cocaïne, qui est l'ester méthylique de la benzoylecgonine. Le cocaéthylène est formé par le foie lorsque la cocaïne et l'éthanol coexistent dans le sang[2]. En 1885, le cocaéthylène a été synthétisé pour la première fois (selon l'édition 13 du Merck Index)[3] et en 1979, les effets secondaires du cocaéthylène ont été découverts[4].

Cocaéthylène
Image illustrative de l’article Cocaéthylène
Image illustrative de l’article Cocaéthylène
Identification
Nom systématique (1R,2R,3S,5S)-3-(Benzoyloxy)-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate d'éthyle
Synonymes

éthylcocaïne
homocaïne
cocéthyline
éthylbenzoylecgonine
coca-éthylene
No CAS 529-38-4
No ECHA 100.164.816
PubChem 65034
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H23NO4 [Isomères]
Masse molaire[1] 317,379 5 ± 0,017 4 g/mol
C 68,12 %, H 7,3 %, N 4,41 %, O 20,16 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production métabolique à partir de la cocaïne

Le cocaéthylène est le sous-produit de la consommation simultanée d'alcool et de cocaïne, métabolisés par le foie. Normalement, le métabolisme de la cocaïne produit principalement deux métabolites biologiquement inactifs : la benzoylecgonine et l'ester méthylique d'ecgonine. L'enzyme hépatique carboxylestérase est une partie importante du métabolisme de la cocaïne car elle agit comme un catalyseur pour l'hydrolyse de la cocaïne dans le foie, qui produit ces métabolites inactifs. Si l'éthanol est présent pendant le métabolisme de la cocaïne, une partie de la cocaïne subit une transestérification avec de l'éthanol, plutôt que de subir une hydrolyse avec de l'eau, ce qui entraîne la production de cocaéthylène[2].

cocaïne + H2O → benzoylecgonine + méthanol (avec carboxylestérase hépatique 1)[5]
benzoylecgonine + éthanol → cocaéthylène + H2O
cocaïne + éthanol → cocaéthylène + méthanol (avec carboxylestérase hépatique 1)[6]

Effets physiologiques

Le cocaéthylène est largement considéré comme une drogue récréative, avec des propriétés stimulantes, euphorisantes, anorexigènes, sympathomimétiques et locales. Les neurotransmetteurs monoamines, la sérotonine, la noradrénaline et la dopamine jouent un rôle important dans l'action du cocaéthylène dans le cerveau. Le cocaéthylène augmente les niveaux de neurotransmission sérotoninergique, noradrénergique et dopaminergique dans le cerveau en inhibant l'action du transporteur de la sérotonine, du transporteur de norépinéphrine et du transporteur de dopamine. Ces propriétés pharmacologiques font du cocaéthylène un inhibiteur de recapture de la sérotonine-norépinéphrine-dopamine (SNDRI, également connu sous le nom de « triple inhibiteur de recapture »).. Chez la plupart des utilisateurs, le cocaéthylène produit de l'euphorie et a une durée d'action plus longue que la cocaïne[7]. Certaines études[8] suggèrent que la consommation d'alcool en combinaison avec de la cocaïne peut être plus cardiotoxique que la cocaïne et « elle entraîne également une augmentation de 18 à 25 fois par rapport à la cocaïne seule en danger de mort immédiate »[9]. Le cocaéthylène a une affinité plus élevée pour le transporteur de dopamine que la cocaïne, mais a une affinité plus faible pour les transporteurs de sérotonine et de noradrénaline[10] - [11].

Dans l'étude de 1993 de McCance-Katz et al., le cocaéthylène « a produit des évaluations subjectives plus élevées de par rapport à l'administration de cocaïne ou d'alcool seul. »[7]

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Cocaethylene metabolism and interaction with cocaine and ethanol: role of carboxylesterases », Drug Metabolism and Disposition, vol. 31, no 1,‎ , p. 16–20 (PMID 12485948, DOI 10.1124/dmd.31.1.16)
  3. https://academic.oup.com/jat/article/43/3/155/5363995
  4. https://www.theguardian.com/society/2009/nov/08/cocaine-alcohol-mixture-health-risks
  5. « MetaCyc Reaction: 3.1.1. » (consulté le )
  6. « MetaCyc Reaction: [no EC number assigned] » (consulté le )
  7. Hart, Jatlow, Sevarino et McCance-Katz, « Comparison of intravenous cocaethylene and cocaine in humans », Psychopharmacology, vol. 149, no 2,‎ , p. 153–162 (PMID 10805610, DOI 10.1007/s002139900363)
  8. « Cocaine, ethanol, and cocaethylene cardiotoxity in an animal model of cocaine and ethanol abuse », Academic Emergency Medicine, vol. 8, no 3,‎ , p. 211–22 (PMID 11229942, DOI 10.1111/j.1553-2712.2001.tb01296.x)
  9. « Cocaethylene toxicity », Journal of Addictive Diseases, vol. 16, no 3,‎ , p. 75–84 (PMID 9243342, DOI 10.1300/J069v16n03_08)
  10. « Alcohol plus cocaine: the whole is more than the sum of its parts », Therapeutic Drug Monitoring, vol. 18, no 4,‎ , p. 460–4 (PMID 8857569, DOI 10.1097/00007691-199608000-00026)
  11. « Comparison in humans of the potency and pharmacokinetics of intravenously injected cocaethylene and cocaine », Psychopharmacology, vol. 116, no 4,‎ , p. 428–32 (PMID 7701044, DOI 10.1007/bf02247473)

Voir également
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