Benzoylecgonine
La benzoylecgonine (benzoate d'ecgonine) est le principal métabolite de la cocaïne. Elle est formée dans le foie par le métabolisme de la cocaïne, catalysée par les carboxylestérases et excrétée par l'urine.
| Benzoylecgonine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 3-benzoyloxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylique | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.513 | |
| No CE | 208-263-5 | |
| PubChem | 2340 | |
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H19NO4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 289,326 4 ± 0,015 5 g/mol C 66,42 %, H 6,62 %, N 4,84 %, O 22,12 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 195 °C[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Synthèse
La benzoylecgonine, étant l'ester méthylique de la benzoylecgonine (comme le cocaéthylène en est l'ester éthylique), peut être obtenue par hydrolyse partielle de la cocaïne (hydrolyse de la fonction carboxylate de méthyle). C'est cette réaction qui se produit dans le foie, catalysée par des enzymes, les carboxylestérases.
La benzoylecgonine peut aussi être obtenue par estérification de l'ecgonine (estérification du groupe hydroxyle par l'acide benzoïque).
Détection
Cette molécule se retrouve dans l'urine des utilisateurs de cocaïne, aussi dans leur plasma sanguin. La demi-vie de cette molécule par élimination urinaire se situe environ à 4.5 heures[3]. Des méthodes existent aussi pour sa détection dans d'autres composantes du corps humain, incluant le sang, les cheveux, le cordon ombilical et divers tissus. Ces autres méthodes s'utilisent surtout en science médico-légale[4]. Les compagnies d'assurance testent aussi pour la cocaïne en raison de ses effets sur la santé d'un assuré potentiel[5].
Utilisations
La benzoylecgonine est aussi l'ingrédient principal de l'Esterom, une solution topique utilisée pour soulager les douleurs musculaires.
Divers
En 2005, des scientifiques ont découvert par hasard que les eaux du Pô contenaient une grande quantité de benzoylecgonine et ont, à partir de la concentration, estimé le nombre d'usagers de la cocaïne de la région[6]. En 2006, une étude similaire fut faite dans la station de sports d'hiver de Saint-Moritz ; les eaux usées ont ainsi été étudiées pour connaître la consommation journalière de cocaïne[7]. Lire aussi l'article de l'Hebdo (Suisse) qui révèle les résultats d'analyses de plusieurs villes suisses[8]. Le Temps a également présenté "Cocaïne, meth, ecstasy : ce que les égouts révèlent de la consommation de drogue des Suisses"[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ChemId
- (en) Ambre, J. et al., « Urinary Excretion of Cocaine, Benzoylecgonine, and Ecgonine Methyl Ester in Humans », J Anal Toxicol, vol. 12, no 6, , p. 301-306 (DOI 10.1093/jat/12.6.301, lire en ligne)
- (en) Saito, K. et al., « Analysis of Drugs of Abuse in Biological Specimens », Journal of Health Science, vol. 57, no 6, , p. 472-287 (DOI 10.1248/jhs.57.472, lire en ligne)
- (en) Williams, D, « Cocaine Revisited », Journal of Insurance Medicine, vol. 35, , p. 193-195 (lire en ligne)
- Italian river 'full of cocaine', BBC News, 5 August 2005
- Tant de coke ? Stupéfiant !, Courrier International
- « Cocaïne: les vrais réseaux de suisse romande | L'Hebdo », sur www.hebdo.ch (consulté le )
- « Cocaïne, meth, ecstasy: ce que les égouts révèlent de la consommation de drogue des Suisses », sur www.letemps.ch (consulté le )