cis-3-Hexènal
Le cis-3-hexènal, ou (Z)-3-hexènal, est un composé organique de formule CH3CH2CH=CHCH2CHO. Il est classé comme un aldéhyde insaturé. C'est un liquide incolore et possède une odeur intense d'herbe et de feuilles fraîchement coupées[2] - [3].
| cis-3-hexènal | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3Z)-Hex-3-ènal |
| Synonymes |
(Z)-Hex-3-ènal |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.027.141 |
| PubChem | 643941 |
| ChEBI | 23292 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H10O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 98,143 ± 0,005 8 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 126 °C |
| Masse volumique | 0,967 à 0,973 g cm−3 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Occurrence
Le cis-3-hexènal est l'un des principaux composés volatils des tomates mûres[4]. C'est aussi une phéromone chez de nombreuses espèces d'insectes[5]. La biosynthèse de ce composé est présentée ci-dessous :
Biosynthèse du cis-3-hexènal à partir de l'acide linolénique via l'hydroperoxyde par action d'une lipoxygénase suivie d'une hydroperoxyde lyase[6].
Voir aussi
- Le cis-3-hexène-1-ol a une odeur similaire, mais moins prononcée, et est utilisé en parfumerie.
- Le 1-hexanol, un autre composé organique volatil, également considéré comme responsable de l'odeur d'herbe fraîchement tondue.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Simon Cotton, « Hexenal - Molecule of the Month March 2005 », (consulté le ).
- (en) Simon Cotton, « Hexenal », (consulté le ).
- (en) Ron G. Buttery, Roy Teranishi et Louisa C. Ling, « Fresh tomato aroma volatiles: a quantitative study », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 35, no 4, , p. 540–544 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf00076a025, lire en ligne, consulté le ).
- « Z3-6Ald », sur pherobase.com (consulté le ).
- (en) Kenji Matsui, « Green leaf volatiles: hydroperoxide lyase pathway of oxylipin metabolism », Current Opinion in Plant Biology, physiology and metabolism / edited by Eran Pichersky and Krishna Niyogi, vol. 9, no 3, , p. 274–280 (ISSN 1369-5266, DOI 10.1016/j.pbi.2006.03.002, lire en ligne, consulté le ).
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