Cimétidine
La cimétidine est un antihistaminique de type 2 de formule brute C10H16N6S. Elle est indiquée dans le traitement de l'ulcère gastro-duodénal, et du reflux gastro-œsophagien. C'est d'ailleurs l'un des premiers traitements anti-ulcéreux à avoir été développé, à la suite de la découverte par James Whyte Black et son équipe des différents récepteurs histaminiques (type 1 et 2).
| Cimétidine | |
| |
| Structure 2D de la cimétidine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-cyano-2-méthyl-3-[2-[(5-méthyl-1H-imidazol-4-yl)méthylsulfanyl]éthyl]guanidine |
| Synonymes |
Tagamet |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.052.012 |
| No CE | 257-232-2 |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | DB00501 |
| PubChem | 2756 |
| ChEBI | 3699 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16N6S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 252,339 ± 0,015 g/mol C 47,6 %, H 6,39 %, N 33,3 %, S 12,71 %, |
| pKa | 6,8[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 142 °C[2] |
| Solubilité | 9,38 g·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Précautions | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Elle est métabolisée par le cytochrome P450. Les interactions médicamenteuses de cimétidine sont nombreuses ; à cause de sa fixation sur l'hème du cytochrome P450, elle modifie la métabolisation d'autres médicaments. C'est un inhibiteur des CYP2D6 et CYP3A4/5.
Sa synthèse utilise de l'isothiocyanate de méthyle.
| cimétidine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
|
| Classe | médicaments pour ulcère peptique et le reflux gastro-œsophagien, antihistaminiques anti-H2 ATC code A02BA01 |
| Forme | comprimés, comprimés effervescents à 200, 300, 400, 600 et 800 mg, solution buvable à 300 mg/5 ml |
| Administration | per os |
| Laboratoire | Apotex, Arrow, Dominion Pharmacal, European Generics (EG), Mylan, Pharmascience, Omega Pharma, Sandoz, Teva |
| Identification | |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.052.012 |
| Code ATC | A02BA01 |
| DrugBank | 00501 |
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Cimétidine », sur ChemIDplus, consulté le 5 mars 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
Voir aussi
Article connexe
Liens externes
- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
- Page spécifique sur le Vidal.fr
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