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Carfentanil

Le carfentanil ou carfentanyl, aussi connu comme le 4-carbomĂ©thoxyfentanyl, est un opioĂŻde synthĂ©tique Ă  l'effet 100 fois plus intense que le fentanyl[3] - [4] et 10 000 fois plus intense que la morphine[5], ce qui en fait un des opioĂŻdes les plus puissants disponibles dans le commerce, sous l'appellation Wildnil[6]. Il est utilisĂ© essentiellement sous forme de citrate comme anesthĂ©sique gĂ©nĂ©ral pour la sĂ©dation des gros mammifères[7], tels que Ă©lĂ©phants, rhinocĂ©ros, bisons, morses, ours blancs, etc. Pour une chèvre sauvage, par exemple, une injection intramusculaire de 40 ÎĽg·kg-1 provoque la sĂ©dation de l'animal après 22 Â± 4,3 minutes, avec une demi-vie de 5,5 heures. Les diffĂ©rentes espèces ont une sensibilitĂ© variable Ă  la dĂ©pression respiratoire provoquĂ©e par le carfentanil, les plus sensibles Ă©tant les rhinocĂ©ros et les autruches ; un second produit, comme la xylazine, est gĂ©nĂ©ralement ajoutĂ© afin de limiter la dose de carfentanil et ainsi limiter les risques de dĂ©pression respiratoire. L'antidote spĂ©cifique du carfentanil est la diprĂ©norphine, ou Ă  dĂ©faut la naloxone.

Carfentanil
Image illustrative de l’article Carfentanil
Structure du carfentanil
Identification
Nom UICPA 1-(2-phényléthyl)-4-[phényl(propionyl)amino]pipéridine-4-carboxylate de méthyle
Synonymes

4-carbométhoxyfentanyl

No CAS 59708-52-0
61380-27-6 (citrate)
No ECHA 100.352.183
No CE 262-748-6 (citrate)
DrugBank DB01535
PubChem 62156
9851365 (citrate)
ChEBI 61084
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H30N2O3 [Isomères]
Masse molaire[1] 394,506 6 ± 0,022 6 g/mol
C 73,07 %, H 7,66 %, N 7,1 %, O 12,17 %,
Écotoxicologie
DL50 3,39 mg·kg-1 (souris, oral)[2]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. 7,7 h

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il existe un potentiel d’abus chez l'humain, pour lequel la dose létale est de l'ordre de 20 μg[5]. Les effets secondaires du carfentanil sont semblables à ceux du fentanyl, y compris les démangeaisons, la nausée et la détresse respiratoire, ce qui peut mettre en jeu le pronostic vital. L'augmentation de la vente et de l'utilisation illicites d'analogues du fentanyl en Europe de l'Est comprenait des saisies de carfentanil en Lituanie et en Lettonie[8].

Historique

La synthèse du carfentanil a été effectuée en 1974 par une équipe de chimistes de chez Janssen Pharmaceutica qui comprenait Paul Janssen[9].

Usage non médicamenteux

IngrĂ©dient du cocktail incapacitant Kolokol-1 utilisĂ© par les forces spĂ©ciales russes lors de l'assaut ayant mis fin Ă  la prise d'otages du théâtre de Moscou le 26 octobre 2002, le carfentanil a tuĂ© l'essentiel des quelque 130 otages qui ont pĂ©ri lors de l'opĂ©ration[10].

Vers 2016, le carfentanil et d'autres dérivés très puissants du fentanyl ont commencé à apparaître dans l'héroïne et ont été responsables de centaines d'overdoses et plusieurs décès aux États-Unis[11]. La toxicité extrême du carfentanil pour les humains et sa disponibilité commerciale facile ont alors suscité des inquiétudes quant à son utilisation potentielle comme arme de destruction massive par des États voyous et des groupes terroristes[12].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Carfentanil », sur ChemIDplus.
  3. (en) Michael G. Feasel, Ariane Wohlfarth, John M. Nilles, Shaokun Pang, Robert L. Kristovich et Marilyn A. Huestis, « Metabolism of Carfentanil, an Ultra-Potent Opioid, in Human Liver Microsomes and Human Hepatocytes by High-Resolution Mass Spectrometry », The AAPS Journal, vol. 18, no 6,‎ , p. 1489–1499 (PMID 27495118, DOI 10.1208/s12248-016-9963-5, lire en ligne).
  4. (en) Emily Fitzpatrick, « Veterinary expert warns of the dangers of carfentanil », sur http://www.cbc.ca/news/, (consulté le ).
  5. (en) « Comparing the lethality and potency of opioid drugs », sur https://www.bostonglobe.com/, (consulté le ).
  6. (en) « Fentanyl drug profile », sur http://www.emcdda.europa.eu/, (consulté le ).
  7. (en) V. De Vos, « Immobilisation of free-ranging wild animals using a new drug », The Veterinary Record, vol. 103, no 4,‎ , p. 64-68 (PMID 685103, DOI 10.1136/vr.103.4.64, lire en ligne).
  8. (en) Jane Mounteney, Isabelle Giraudon, Gleb Denissov et Paul Griffiths, « Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe », The International Journal on Drug Policy, vol. 26, no 7,‎ , p. 626-631 (PMID 25976511, DOI 10.1016/j.drugpo.2015.04.003, lire en ligne).
  9. Theodore H. Stanley, Talmage D. Egan, Hugo Van Aken, A Tribute to Dr. Paul A. J. Janssen: Entrepreneur Extraordinaire, Innovative Scientist, and Significant Contributor to Anesthesiology, Anesthesia & Analgesia, 2008, vol. 106(2), pp. 451–462. DOI 10.1213/ane.0b013e3181605add, PMID 18227300.
  10. (en) « Russia names Moscow siege gas », sur http://news.bbc.co.uk/, (consulté le ).
  11. Heroin Is Being Laced With a Terrifying New Substance, par Josh Sanburn sur time.com, consulté le 24/11/2016.
  12. (en) Erika Kinetz et Desmond Butler, « Chemical weapon for sale: China’s unregulated narcotic », sur https://apnews.com/, (consulté le ).
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