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Bromure de phénacyle

Le bromure de phénacyle ou la bromoacétophénone est un composé chimique aromatique organobromé. C'est un produit chimique fortement irritant et lacrymogène, comme son homologue le chlorure de phénacyle.

Bromure de phénacyle
Image illustrative de l’article Bromure de phénacyle
Identification
Nom UICPA 2-bromo-1-phényléthanone
Synonymes

2-bromoacétophénone
α-bromoacétophénone
bromométhylphénylcétone
ω-bromoacetophénone

No CAS 70-11-1
No ECHA 100.000.659
No CE 200-724-9
PubChem 6259
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore Ă  blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H7BrO [Isomères]
Masse molaire[2] 199,045 ± 0,008 g/mol
C 48,27 %, H 3,54 %, Br 40,14 %, O 8,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion 48 à 51 °C[1]
T° ébullition 140 °C (15 mbar)[1]
Solubilité pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique 1,65 g·cm-3[1]
Point d’éclair 112 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : Corrosif
Danger
H315, H319, H335, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

Transport
Écotoxicologie
LogP 2,19

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

La bromoacétophénone a été mentionnée pour la première fois en 1871 par A. Emmerling et C. Engler[4].

Propriétés

Chimiquement la bromoacétophénone réagit comme un mélange de cétone aromatique/aliphatique. Sous sa forme pure, la bromoacétophénone forme des cristaux orthorhombiques incolores, mais le produit technique est un solide jaune-brun.

Son point de fusion est proche de 50 °C. Son action lacrymogène oblige à rincer abondamment avec de l'eau en cas de contact avec les yeux.

Synthèse

La bromoacétophénone peut être synthétisée par la bromation de l'acétophénone[5] - [6] :

C6H5C(O)CH3 + Br2 → C6H5C(O)CH2Br + HBr.

Il est également possible de l'obtenir par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec le bromure de bromoacétyle catalysée par le chlorure d'aluminium.

Utilisations

La bromoacétophénone est principalement utilisée comme intermédiaire pour la production de produits pharmaceutiques et autres composés chimiques (par exemple, des indoles dans la synthèse de Bischler-Möhlau de l'indole)[7].

Notes et références

  1. EntrĂ©e « 2-bromo-1-phĂ©nyl-Ă©thanone Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 3 dĂ©cembre 2012 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. A. Emmerling et C. Engler (1871). Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. Ber. 4: 147–149. DOI 10.1002/cber.18710040149
  4. R. M. Cowper et L. H. Davidson, Phenacyl bromide, Org. Synth., coll. vol. 2: 480.
  5. (en) A. Emmerling et C. Engler, « Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons », Ber., vol. 4, no 1,‎ , p. 147–149 (DOI 10.1002/cber.18710040149)
  6. 2-Bromoacetophenone (Chemada).


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