Bromure de benzyle
Le bromure de benzyle est un halogénure aromatique de formule brute C7H7Br. C'est un liquide dont les vapeurs sont lacrymogènes et qui a été ainsi utilisé comme arme chimique pendant la Première Guerre mondiale.
| Bromure de benzyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | bromométhylbenzène |
| Synonymes |
α-bromotoluène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.589 |
| No CE | 202-847-3 |
| No RTECS | XS7965000 |
| PubChem | 7498 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H7Br [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 171,034 ± 0,007 g/mol C 49,16 %, H 4,13 %, Br 46,72 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −4 °C [2] |
| T° ébullition | 198 °C [2] |
| Masse volumique | 1,44 g·cm-3 à 22 °C [2] |
| Point d’éclair | 86 °C [2] |
| Thermochimie | |
| ΔfH0gaz | 84 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfH0liquide | 22 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfusH° | 13,2 kJ·mol-1 à −1,35 °C [3] |
| ΔvapH° | 47,3 kJ·mol-1 [3] |
| Cp | |
| Précautions | |
| NFPA 704[5] | |
| Directive 67/548/EEC[6] | |
 Xi |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,92 [2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Production et synthèse
Le bromure de benzyle est produit à partir du toluène et de brome par activation radicalaire.
Utilisation dans les exercices
Le bromure de benzyle a servi d'étalon à l'armée française pour les exercices de masque à gaz. Il était distribué sous forme de cartouches dites « Z.P. »[7] à tirer avec des balles à blanc, dans un espace hermétique de préférence - sinon, l'exercice pouvait avoir lieu en plein air, le gaz persistant une heure en l'absence de vent. L'exercice était considéré réussi au bout de quatre minutes sans gêne respiratoire. Si un élève avait mal ajusté son masque, il était incommodé avant cela et devait sortir respirer avant de recommencer l'exercice[8].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Benzyl bromide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) « Benzene, (bromomethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 4 janvier 2010
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- UCB Université du Colorado
- « α-bromotoluène », sur ESIS, consulté le 4 janvier 2010
- Z.P. pour Protection contre les gaz, Z.A. signifiant Agression par gaz, donc un usage offensif. Source: Notice sur l'instruction à l'intérieur pour la protection contre les gaz asphyxiants, pages 71 et 74-75 ; Paris, Ministère de la Guerre, imprimerie Maréchal, 1918.
- Ibid.