Bleu de thymol
Le bleu de thymol (ou thymolsulfonephtaléine) est un colorant de la famille des sulfonephtaléines utilisé comme indicateur coloré de pH. Il possède deux zones de virage à l'instar du bleu de bromothymol. Son nom vient des groupes thymol de cette sulfonephtaléine.
| Bleu de thymol[1] - [2] | ||
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| Cristaux verts de bleu de thymol | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 4-[9-(4-hydroxy-2-méthyl-5-propan-2-yl-phényl)-7,7-dioxo-8-oxa-7λ6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trièn-9-yl]-5-méthyl-2-propan-2-yl-phénol | |
| No CAS | (sel de sodium)[3] |
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| No ECHA | 100.000.886 | |
| No CE | 200-973-3 263-650-6 (Na) |
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| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre verte/marron | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C27H30O5S [Isomères] C27H29O5SNa (sel de sodium)[3] |
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| Masse molaire[4] | 466,589 ± 0,03 g/mol C 69,5 %, H 6,48 %, O 17,15 %, S 6,87 %, |
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| pKa | pKa 1 : 1,65[5] pKa 2 : 9,20[5] |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 494-497 K (221 à 224 °C)[6] | |
| Solubilité | Eau : insoluble Alcool : soluble Solution basique diluée : soluble |
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| Masse volumique | 0,979[7] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Aspect
Le bleu de thymol se présente sous forme de cristaux verts à odeur de phénol. Ces cristaux fondent à une température de 221 °C[8].
Le bleu de thymol comporte deux radicaux hydroxyl et un cycle sultone moins stable. En solution aqueuse, ce cycle est hydrolysé et les cristaux donnent une solution quinoïde jaunâtre. En solution fortement acide (pH < 1,2), cette forme quinoïde, protonisée, prend une teinte rouge ; en milieu alcalin (pH = 8,0–9,6), au contraire, le radical hydroxyl est déprotonisé et la solution prend une teinte bleue.
Il y a donc deux zones de virage[9] :
- pH 1,2–2,8: virage du rouge à l'orangé ;
- pH 8,0–9,6: virage de l'orangé au bleu.
Structure
Notes et références
- Sauf indication contraire, les données du tableau concernent la forme acide du bleu de thymol
- Fiche de données de sécurité Sordalab
- Fiche signalétique Scholar Chemistry
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) David R. Line, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004
- (en) Specification sheet - Nile Chemicals
- (en) Material safety data sheet - Sigma Aldrich
- « Fiche Bleu de thymol », Merck [PDF] (consulté le ).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Bleu de thymol.