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Blasticidine S

La blasticidine S est un antibiotique produit par Streptomyces griseochromogenes . En recherche biologique, en particulier en génie génétique, il est utilisé pour sélectionner des cellules ayant incorporé une modification génétique d'intérêt. En bref, l'ADN d'intérêt est fusionné à l'ADN codant la résistance à la blasticidine, puis introduit dans les cellules. Après avoir laissé le temps aux cellules de transcrire et traduire leur nouvel ADN, de la blasticidine est ajoutée. De la sorte, seules les cellules possédant le nouvel ADN peuvent se développer.

Blasticidine S
Identification
Nom UICPA acide (3S)-3-[[3-amino-5-[carbamimidoyl(méthyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylique
Nom systématique 4-amino-1-[4-({(3S)-3-amino-5-[[amino(imino)méthyl](méthyl)amino]pentanoyl}amino)-2,3,4-tridésoxy-β-D-érythro-hex-2-énopyranuronosyl]pyrimidin-2(1H)-one
No CAS 2079-00-7
3513-03-9 (hydrochlorure)
No ECHA 100.109.057
No CE 606-640-2
No RTECS EC4900000
PubChem 258
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H26N8O5 [Isomères]
Masse molaire[2] 422,438 9 ± 0,018 5 g/mol
C 48,33 %, H 6,2 %, N 26,53 %, O 18,94 %,
pKa pKa1: 2,4 (acide); pKa2: 4,6 (amine); pKa3: 8,0 (amine); pKa4: >12,5 (amine)[1]
Propriétés physiques
T° fusion 235 °C (décomp.)[3] - [1]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire dans l'eau[1]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : Toxique
H300, P264, P270, P321, P330, P301+P310, P405 et P501
Transport[1]
-
Écotoxicologie
LogP (eau/octanol) -4,7[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Dans les années 1950, un programme de criblage de médicaments a été développé au Japon afin de découvrir un nouvel antibiotique actif contre le champignon Magnaporthe grisea, responsable de la Pyriculariose, une maladie fongique du riz[4].

Gènes de résistance

Trois gènes de résistance ont été clonés:

bsr et BSD sont les gènes de résistance les plus couramment utilisés en génie génétique.

MĂ©canisme d'action

La blasticidine empêche la croissance des cellules eucaryotes et procaryotes. Il agit en inhibant l’étape de terminaison de la traduction et la formation de liaisons peptidiques (dans une moindre mesure) par le ribosome. Cela signifie que les cellules ne peuvent plus produire de nouvelles protéines par la traduction de l'ARNm .

Références

  1. PubChem CID 258.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (de) « Blasticidine », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  4. Natural Products Isolation: Separation Methods for Antimicrobials, Antivirals, and Enzyme Inhibitors. Wagman G. H., Elsevier R. C.; p. 191 (1988).
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