Arabitol
L'arabitol est un polyol, appelé aussi lyxitol ou bien arabinitol.
| Arabitol[1] | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol |
| Synonymes |
D-(+)-Arabitol |
| No CAS | D-(+) L-(–) (DL) |
| No ECHA | 100.006.988 |
| No CE | 218-440-9 207-686-2 D-(+) 231-582-6 L-(–) |
| PubChem | 94154 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 152,145 8 ± 0,006 3 g/mol C 39,47 %, H 7,95 %, O 52,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 103 °C[3] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Chimie
L'arabitol est un pentol, un polyol ayant une chaîne carbonée linéaire composée de 5 atomes de carbone et 5 groupements alcools (un groupement par carbone). Il a la même formule chimique que le xylitol et le ribitol : C5H12O5.
Il existe sous deux formes stéréo-isomères : L et D. La forme D est naturellement présente dans les lichens et champignons[4] - [5].
Propriétés
Le D-arabitol est non cariogène, possède une saveur sucrée plus faible que le saccharose et a une valeur calorifique faible proche de zéro[6].
Le pouvoir sucrant du D-arabitol, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3[7]. À poids égal avec le saccharose, au saccharose au seuil de reconnaissance, le pouvoir sucrant de l'arabitol est identique à celui du saccharose[8].
Mélangé avec un édulcorant naturel intense (thaumatine) il a le même profil sucré que le saccharose[6].
Production
Le D-arabitol peut être produit à partir du D-glucose par une levure, la Candida famata sans produire d'autre composé inutile[9]. Il permet aussi de produire le D-xylulose à partir de l'Acetobacter aceti[9].
Le D-arabitol peut aussi être obtenu par réduction de l'arabinose ou bien du lyxose.
Notes et références
- Merck Index, 11the Edition, 789
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Arabitol - RN: 2152-56-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 978-0-8493-3829-8, BNF 40176089), p. 165-166
- (en) HL CHANG, GR CHAO, CC CHEN & JL MAU, « Non-volatile taste components of Agaricus blazei, Antrodia camphorata and Cordyceps militaris mycelia », Food chemistry, vol. 74, no 2,‎ , p. 203-207 (ISSN 0308-8146, résumé)
- (en) MLE Burge & Z Nechutny, « Sweetening compositions containing protein sweeteners - United States Patent 4122205 », United States Patent, sur www.freepatentsonline.com, freepatentsonline, 10/24/1978 (consulté le )
- [PDF] (en) D Glaser, « Specialization and phyletic trends of sweetness reception in animals », Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7,‎ , p. 1153–1158 (lire en ligne)
- (en) RS Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, , 613 p. (ISBN 978-0-7514-0150-9, BNF 37433861, lire en ligne), « Chapter 4 : Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152
- (en) Z Ahmed, « Production of natural and rare pentoses using microorganisms and their enzymes », EJB Electronic Journal of Biotechnology, vol. 4, no 2,‎ (ISSN 0717-3458, DOI 10.2225/vol4-issue2-fulltext-7)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Compound: C00532 L-Arabitol www.Genome.net
- (en) Compound: C01904 D-Arabitol www.Genome.net