Aminoacétonitrile

L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H₂N–CH₂–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl⁻ et de sulfate SO₄²⁻.

Aminonitrile
Structure de l'aminoacétonitrile
Identification
Nom UICPA	2-aminoacétonitrile
No CAS	540-61-4
No ECHA	100.007.957
No CE	208-751-8
No RTECS	AL7750000
PubChem	10901
SMILES	C(C#N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Std. InChIKey : DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H4N2 [Isomères]
Masse molaire[1]	56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H312, H332, H351 et P280 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aminoacétonitrile est une molécule à 8 atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal HCHO, du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH₃ :

HCHO + HCN + NH₃ → C₂H₄N₂ + H₂O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

Formation de glycine par hydrolyse de l'aminoacétonitrile.

À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée[4] - [5].