Acide ursolique

L'acide ursolique est un composé organique de formule brute C₃₀H₄₈O₃. C'est un triterpène pentacyclique que l'on trouve largement dans la pelure de certains fruits, ainsi que dans les herbes et épices comme le romarin et le thym.

Identification
Acide ursolique

Nom UICPA	acide (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptaméthyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tétradéecahydro-1H-picène-4a-carboxylique
Synonymes	prunol, malol, acide bêta-ursolique, ursone
N^o CAS	77-52-1
N^o ECHA	100.000.941
N^o CE	201-034-0
PubChem	64945
ChEBI	9908
SMILES	O=C(O)[C@@]54[C@H](/C3=C/C[C@H]1[C@](CC[C@@H]2[C@]1(C)CC[C@H](O)C2(C)C)(C)[C@]3(C)CC4)[C@@H](C)[C@H](C)CC5 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C30H48O3/c1-18-10-15-30(25(32)33)17-16-28(6)20(24(30)19(18)2)8-9-22-27(5)13-12-23(31)26(3,4)21(27)11-14-29(22,28)7/h8,18-19,21-24,31H,9-17H2,1-7H3,(H,32,33)/t18-,19+,21+,22-,23+,24+,27+,28-,29-,30+/m1/s1 InChIKey : WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N
Apparence	aiguilles cristallines incolores[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₃₀H₄₈O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	456,700 3 ± 0,028 3 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	~278 °C[3] 292 °C (décomp.)[4]
Solubilité	quasi insol. dans l'eau[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'acide ursolique se retrouve notamment dans[5] - [6] :

le jus de canneberges, la peau de raisin, de pomme, les pruneaux...
les plantes et épices : le romarin, le thym, l'origan, la lavande, la réglisse, la sauge (Salvia officinalis), ...
les plantes à thé ou à tisane : le bibacier (Eriobotrya japonica), le maté, l'ortie piquante...

Propriétés

Aucune propriété thérapeutique n'est démontrée et décrite de façon robuste dans la littérature sur l'homme [5].

Une publication iranienne (2017) fait la synthèse des effets connus sur le vieillissement [7].

Notes et références

M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour, Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance, Natural Product Research, 2009, vol. 23(13), pp. 1218–1230. DOI 10.1080/14786410902757899.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[PDF] Fiche Ursolsäure chez Carl Roth, consulté le 27/02/2007.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Ursolic acid analytical standard, consultée le 11/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
« Ursolic Acid - Scientific Review on Usage, Dosage, Side Effects | Examine.com », sur examine.com (consulté le 5 février 2017)
(en) Simone Tasca Cargnin et Simone Baggio Gnoatto, « Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties », Food Chemistry, vol. 220,‎ 1^er avril 2017, p. 477–489 (ISSN 0308-8146, DOI 10.1016/j.foodchem.2016.10.029, lire en ligne, consulté le 29 mars 2021)
(en) Nuredin Bakhtiari et al., « Ursolic acid: a versatile triterpenoid compound in regulating the aging », Physiology and Pharmacology (21) 2017,‎ mars 2017, p. 10 p. (lire en ligne)

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