Acide cérotique

L'acide cérotique ou acide hexacosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C26:0) de formule chimique CH₃–(CH₂)₂₄–COOH. On le trouve essentiellement dans la cire d'abeille (Cera, cire en latin).

Identification
Acide cérotique

Structure de l'acide cérotique
Nom UICPA	acide hexacosanoïque
N^o CAS	506-46-7
N^o ECHA	100.007.310
N^o CE	208-040-2
PubChem	10469
ChEBI	31009
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C26H52O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26(27)28/h2-25H2,1H3,(H,27,28) Std. InChIKey : XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₆H₅₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	396,689 9 ± 0,025 g/mol C 78,72 %, H 13,21 %, O 8,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	87 à 89 °C[1]
T° ébullition	250 °C[3]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol, le benzène et l'éther[3]
Masse volumique	0,81 g·cm^-3[3]
Point d’éclair	> 110 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{}$ 1,430 1[3]
Précautions
NFPA 704[1]
0 0 0
Directive 67/548/EEC[1]
Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 22, 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence

L'acide cérotique est présent avec l'acide mélissique sous la forme de « cérine » dans la cire d'abeille dont il représente 14 à 15 %[4]. Il y est présent aux côtés de nombreux esters d'acides à longue chaîne et d'alcools libres. Il est également présent dans la cire de carnauba, la cire de Montan et dans le suint.

Propriétés physico-chimiques

L'acide cérotique est une poudre cristalline blanche à beige avec un point de fusion de 87 à 89 °C. Il est pratiquement insoluble dans l'eau.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Hexacosanoic acid, consultée le 3 septembre 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« Fiche du composé Acide cérotique », sur Acros (consulté le 3 septembre 2012).
(de) Institut pour la viticulture et l'horticulture de l'état de Bavière : Bienenwachs. (PDF).

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