Acide aminocaproïque
L'acide aminocaproïque, acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque, est un composé chimique de formule H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH. Il se présente comme un solide blanc cristallisé[4] inodore, combustible, très soluble dans l'eau, dans lequel il existe sous forme de zwitterion[5]. Structurellement analogue à la lysine, un acide aminé protéinogène, il peut agir comme inhibiteur des enzymes qui se lient à ce résidu, telles que les peptidases comme la plasmine, reponsable de la fibrinolyse, étape critique du processus de coagulation sanguine, de sorte qu'il est employé comme antifibrinolytique[6] dans certains troubles de la coagulation[7]. C'est également un anti-inflammatoire[8].
Acide ε-aminocaproïque | |
Structure de l'acide ε-aminocaproïque | |
Identification | |
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Nom UICPA | acide 6-aminohexanoïque |
No CAS | |
No ECHA | 100.000.427 |
No CE | 200-469-3 |
No RTECS | MO6300000 |
Code ATC | B02 |
DrugBank | DB00513 |
PubChem | 564 |
ChEBI | 16586 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide blanc cristallisé inodore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H13NO2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 207 à 209 °C[1] (décomposition) |
Solubilité | 800 g/L[1] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[3] | |
Attention |
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NFPA 704[3] | |
Écotoxicologie | |
LogP | -2,95[1] (octanol/eau) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Dans l'industrie, l'acide ε-aminocaproïque est un intermédiaire de la polymérisation du Nylon 6, au cours de laquelle il se forme par ouverture du cycle du caprolactame[9].
Notes et références
- Entrée « 6-Aminohexanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 7 mai 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé 6-Aminohexanoic acid, 99% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (en) G. J. Reiss, « AMCAPR11 : 6-Aminohexanoic acid », sur https://www.ccdc.cam.ac.uk/, Cambridge Crystallographic Data Centre (en), (DOI 10.5517/ccv38nv, consulté le ).
- (en) G. Bodor, A. L. Bednowitz et B. Post, « The crystal structure of [epsilon]-aminocaproic acid », Acta Crystallographica, vol. 23, no 3, , p. 482-490 (DOI 10.1107/S0365110X67003019, lire en ligne)
- « Aminocaproïque (acide) », sur http://dictionnaire.acadpharm.org/, Académie nationale de pharmacie, (consulté le ).
- (en) « AMICAR- aminocaproic acid solution ; AMICAR- aminocaproic acid tablet », sur https://dailymed.nlm.nih.gov/, DailyMed (en), NLM, NIH, (consulté le ).
- « Substance active acide aminocaproïque », sur https://www.vidal.fr/, Dictionnaire Vidal, (consulté le ).
- (de) Bernd Tieke, Makromolekulare Chemie: Eine Einführung, 3e éd., Wiley, 2014, p. 117. (ISBN 978-3-527-33216-8)