4-Hydroxybenzaldéhyde

Le 4-hydroxybenzaldéhyde est un aldéhyde phénolique. C'est l'un des trois isomères de l'hydroxybenzaldéhyde. Il est notamment présent dans l'orchidée Gastrodia elata[5].

Identification
4-Hydroxybenzaldéhyde

Nom UICPA	4-hydroxybenzaldéhyde
Synonymes	p-hydroxybenzaldéhyde p-formylphénol 4-formylphénol
N^o CAS	123-08-0
N^o ECHA	100.004.182
N^o CE	204-599-1
PubChem	126
SMILES	O=Cc1ccc(O)cc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H InChIKey : RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-5,9H Std. InChIKey : RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYAN
Apparence	poudre brun-roux à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
pK_a	7,61 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion	117 °C[3]
T° ébullition	310 °C[3]
Solubilité	13,8 g·l^-1 (eau, 30 °C) soluble dans les alcools 13,8 g·l^-1 (benzène, 65 °C) soluble dans l'éther[1]
Limites d’explosivité dans l’air	non explosif[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P302, P305, P321, P338, P351, P352, P405 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302 : En cas de contact avec la peau : P305 : En cas de contact avec les yeux : P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. P352 : Laver abondamment à l’eau et au savon. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
1 1 1
Écotoxicologie
DL₅₀	500 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[4]
LogP	1,35[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réactions

L'oxydation de Dakin est une réaction d'oxydo-réduction organique qui fait réagir un benzaldéhyde (ou une phénone) ortho- ou para-hydroxylé (2-hydroxybenzaldéhyde or 4-hydroxybenzaldéhyde) avec le peroxyde d'hydrogène pour former un benzènediol et un carboxylate. Dans le cas du 4-hydroxybenzaldéhyde, c'est l'hydroquinone qui est produite.

Métabolisme

La 4-hydroxybenzaldéhyde déshydrogénase est une enzyme présente dans les carottes (Daucus carota)[6] qui transforme le 4-hydroxybenzaldéhyde, NAD⁺ et H₂O en 4-hydroxybenzoate, NADH et H⁺.

Notes et références

Fiche Alfa Aesar consultée le 18 mars 2011
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 4-Hydroxybenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le 18 mars 2011
National Technical Information Service. Vol. AD277-689,
4-Hydroxybenzaldehyde from Gastrodia elata B1. is active in the antioxidation and GABAergic neuromodulation of the rat brain. Jeoung-Hee Ha, Dong-Ung Lee, Jae-Tae Lee, Jin-Sook Kim, Chul-Soon Yong, Jung-Ae Kim, Jung-Sang Ha and Keun- Huh, Journal of Ethnopharmacology, Volume 73, Issues 1-2, November 2000, Pages 329-333, DOI 10.1016/S0378-8741(00)00313-5
Evidence for p-hydroxybenzoate formation involving enzymatic phenylpropanoid side-chain cleavage in hairy roots of Daucus carota. Debabrata Sircar and Adinpunya Mitra, Journal of Plant Physiology, Volume 165, Issue 4, 13 March 2008, Pages 407-414, DOI 10.1016/j.jplph.2007.05.005

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 4-Hydroxybenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Salicylaldéhyde (2-hydroxybenzaldéhyde)
3-Hydroxybenzaldéhyde

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