Hydroxybenzaldéhyde

L'hydroxybenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₇H₆O₂. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe hydroxyle (Phénol). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Le 2-hydroxybenzaldéhyde (composé orho) est plus connu sous son nom trivial, le salicylaldéhyde.

Propriétés

Hydroxybenzaldéhyde
Nom	2-Hydroxybenzaldéhyde	3-Hydroxybenzaldéhyde	4-Hydroxybenzaldéhyde
Autre nom	orthohydroxybenzaldéhyde o-hydroxybenzaldéhyde 2-formylphénol salicylaldéhyde	métahydroxybenzaldéhyde m-hydroxybenzaldéhyde 3-formylphénol	parahydroxybenzaldéhyde p-hydroxybenzaldéhyde 4-formylphénol
Représentation
Numéro CAS	90-02-8	100-83-4	123-08-0
Numéro ECHA	100.001.783	100.002.630	100.004.182
PubChem	6998	101	126
Formule brute	C₇H₆O₂
Masse molaire	122,13 g·mol⁻¹
État	liquide	solide
Apparence	liquide jaune, odeur d'amande amère[1]	solide faiblement jaune à marron clair[2]	poudre cristalline beige faible odeur aromatique[3]
Point de fusion	−7 °C[1]	100 à 103 °C[2]	116 °C[3]
Point d'ébullition	197 °C[1]	240 °C[4] 191 °C(67 hPa)[2]	191 °C (50 mmHg)[3]
Masse volumique (20 °C)	1,17 g cm⁻³[1]		1,13 g cm⁻³[3]
Point d'éclair	78 °C (coupelle fermée)[1]		174 °C[3]
Solubilité (eau)	4,9 g·l^-1 (25 °C)[1]		13,8 g·l^-1 (30,5 °C)[3]
pK_A[4]	6,79	8,00	7,66
logP	1,81[1]		1,35[3]
SGH	Attention[1]	Attention[2]	Attention[3]
Phrase H et P[1] - [2] - [3]	H302, H315, H317, H319 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H315 et H319 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P[1] - [2] - [3]	P273, P280 et P302+P352 P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P305+P351+P338 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les hydroxybenzaldéhydes ont des valeurs pK_A nettement inférieures à celles du phénol (9,99[4]) ; cela s'explique par l'effet électro-attracteur (effet -M) du groupe aldéhyde, qui stabilise l'anion O⁻, ce qui augmente l'acidité.

Notes et références

Entrée « 2-Hydroxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Hydroxybenzaldehyde, consultée le 17 décembre 2020..
Entrée « 4-Hydroxybenzaldehyde » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.