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2-Nitroaniline

La 2-nitroaniline, ou 1-amino-2-nitrobenzène, est un composé organique de formule H2NC6H4NO2. C'est un dérivé de l'aniline, portant une fonction nitro en position 2[2]. C'est donc l'un des trois isomères de la nitroaniline, le composé ortho, les deux autres étant la 3-nitroaniline (méta) et la 4-nitroaniline (para). Il est principalement utilisé comme précurseur de l'o-phénylènediamine.

2-Nitroaniline
Image illustrative de l’article 2-Nitroaniline
Identification
Nom UICPA 2-nitroaniline
Nom systématique 2-nitrobenzenamine
Synonymes

o-nitroaniline, ortho-nitroaniline

No CAS 88-74-4
No ECHA 100.001.687
No CE 201-855-4
No RTECS BY6650000
PubChem 6946
SMILES
InChI
Apparence solide orange
Propriétés chimiques
Formule C6H6N2O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 138,124 ± 0,006 2 g/mol
C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,
pKa −0,28
Propriétés physiques
fusion 71,5 °C
ébullition 284 °C
Solubilité 1,17 g·L−1 (20 °C)
Masse volumique 1,442 g·mol−1
d'auto-inflammation 521 °C
Point d’éclair 168 °C
Pression de vapeur saturante 4 Pa (20°C)
Précautions
SGH
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H301, H311, H373, H412, P261, P273, P280, P311 et P301+P310
Écotoxicologie
LogP 1,85
Composés apparentés
Isomère(s) 3-Nitroaniline
4-Nitroaniline

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La 2-nitroaniline est préparée dans le commerce par réaction du 2-Nitrochlorobenzène avec de l'ammoniac[3] :

ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

De nombreuses autres méthodes existent pour la synthèse de ce composé. La nitration directe de l'aniline est inefficace car de l'anilinium est produit à la place. Le fait est que la nitration de l'acétanilide ne donne que des traces d'isomère 2-nitro s'obtient en raison du grand effet stérique de l'amide. La sulfonation est généralement utilisée pour bloquer la position 4 et augmente alors l'efficacité à 56%[4] - [5].

Voies de synthèse de la 2-nitroaniline en laboratoire

Utilisation

La liaison hydrogène intramoléculaire entraîne une très faible basicité pour la 2-nitroaniline.

La 2-nitroaniline est le principal précurseur des phénylènediamines, qui sont converties en benzimidazoles, une famille d'hétérocycles qui sont des composants clés des produits pharmaceutiques[3].

Outre sa réduction en phénylènediamine, la 2-nitroaniline peut subir d'autres réactions prévues pour les amines aromatiques. Elle est protonée pour donner les sels d'anilinium. En raison de l'influence du substituant nitro, l'amine présente une basicité près de 100 000 fois inférieure à l'aniline elle-même. La diazotation donne un dérivé de diazonium[6], qui est un précurseur de certains colorants azoïques. Son acétylation donne par ailleurs du 2-nitroacétanilide.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Safety data for o-nitroaniline
  3. Gerald Booth, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a17_411).
  4. Solomons T. W. Grahan, B. Fryhle Craig et A. Snyder Scott, Organic chemistry, , 11e éd., 606–607 p. (ISBN 978-1-119-07725-1, lire en ligne).
  5. Louis Ehrenfeld, Milton Puterbaugh, « o-Nitrianiline », Organic Syntheses, vol. 9, , p. 64 (DOI 10.15227/orgsyn.009.0064).
  6. G. Wittig et R. W. Hoffmann, « 1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide », Org. Synth., vol. 47, , p. 4 (DOI 10.15227/orgsyn.047.0004)

Liens externes

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