4-Nitroaniline

La 4-nitroaniline, ou 1-amino-4-nitrobenzène, est un composé chimique de formule C₆H₄NH₂NO₂. Il s'agit d'une poudre jaune orangé cristallisée quasiment inodore, combustible et très soluble dans l'eau, où elle est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle intervient comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, d'antioxydants, de composés pharmaceutiques, d'additifs pour carburants, et d'inhibiteurs de corrosion.

4-Nitroaniline
Structure de la 4-nitroaniline
Identification
Nom UICPA	4-nitroaniline
Synonymes	p-Nitroaniline, 1-Amino-4-nitrobenzène
No CAS	100-01-6
No ECHA	100.002.555
No CE	202-810-1
No RTECS	BY7000000
PubChem	7475
ChEBI	17064
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2 Std. InChIKey : TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H6N2O2 [Isomères]
Masse molaire[1]	138,124 ± 0,006 2 g/mol C 52,17 %, H 4,38 %, N 20,28 %, O 23,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	147 °C[2]
T° ébullition	336 °C[2]
Solubilité	0,568 g·L-1[2] à 25 °C
Masse volumique	1,44 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	> 450 °C[2]
Point d’éclair	199 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H311, H331, H373, H412, P273, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
60 1661 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1661 : NITRANILINES (o-, m-, p-) Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Composés apparentés
Isomère(s)	2-Nitroaniline 3-Nitroaniline
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa synthèse à partir de l'aniline C₆H₅NH₂ fait intervenir une substitution électrophile aromatique et nécessite d'éliminer la 2-nitroaniline également formée en petite quantité au cours de ces réactions, qui commencent par la condensation de l'aniline C₆H₅NH₂ avec l'anhydride acétique CH₃CO–O–COCH₃ pour donner l'acétanilide C₆H₅NHCOCH₃, lequel est ensuite nitré puis hydrolysé :

Synthèse (a) de la 2-Nitroaniline et (b) de la 4-nitroaniline.

Elle intervient par exemple dans la synthèse du rouge para, le premier colorant azoïque connu, c'est-à-dire qui contient le groupe azo C–N=N–C.

Synthèse du rouge para à partir de la 4-nitroaniline.