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2-MĂ©thylbutane

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomÚres structuraux du pentane.

2-méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-MĂ©thylbutane
Image illustrative de l’article 2-MĂ©thylbutane
Formule et représentation 3D de l'isopentane
Identification
Nom UICPA 2-méthylbutane
Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane

No CAS 78-78-4
No ECHA 100.001.039
No CE 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H12 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D[3]
DiamÚtre moléculaire 0,542 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −159,9 °C[5]
T° ébullition 28 °C[5]
Solubilité 48 mg·l-1 (eau,20 °C)[5]
ParamÚtre de solubilité Ύ 13,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 0,619 2 g·cm-3[6]
T° d'auto-inflammation 420 °C[5]
Point d’éclair −51 °C[5]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,3–7,6 %vol
38–230 g·m-3[5]
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C[5]
Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1[8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 260,41 J·mol-1·K-1[8]
ΔfH0gaz −153,7 kJ·mol-1[8]
ΔfH0liquide −178,2 kJ·mol-1[8]
ΔfusH° 5,155 kJ·mol-1 Ă  −159,78 °C[8]
ΔvapH° 25,22 kJ·mol-1 Ă  25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C[8]
Cp 118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide)[8]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3509[4]
Précautions
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411 et EUH066
SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammable
B2,
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

Transport
Écotoxicologie
LogP 2,3[1]
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm[13]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthÚse industrielle de l'isoprÚne via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent : le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52 % à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa[14]. Le deuxiÚme procédé est constitué de deux étapes.

La synthÚse du 2-méthylbutan-2-ol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdÚne[15].

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

  1. ISOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  5. EntrĂ©e « 2-Methylbutane Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 20 avril 2009 (JavaScript nĂ©cessaire)
  6. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e Ă©d., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289
  7. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
  8. (en) « Butane, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
  10. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. Numéro index 601-085-00-2601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. « Isopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag,
  15. Peter Lappe et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag,
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