2-Chlorobutane
Le 2-chlorobutane (CH3CHClCH2CH3) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone secondaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle secondaire.
| 2-Chlorobutane | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-Chlorobutane |
| Synonymes |
Chlorure de sec-butyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.047 |
| No CE | 201-151-7 |
| PubChem | 6563 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore de faible viscosité à l'odeur éthérée |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H9Cl [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 92,567 ± 0,006 g/mol C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −140 °C[2] |
| T° ébullition | 68 °C[2] |
| Solubilité | faible dans l'eau (1 g·l-1 à 25 °C) Miscible avec l'alcool |
| Masse volumique | 0,871 g·cm-3 à 20 °C[3] |
| T° d'auto-inflammation | 460 °C[2] |
| Point d’éclair | −21 °C (coupelle fermée)[2] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 2,0–8,8 %vol[2] |
| Pression de vapeur saturante | 171 mbar à 20 °C 260 mbar à 30 °C 553 mbar à 50 °C[2] |
| Conductivité électrique | 1×10-08 S·m-1 (30 °C)[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,3965[4] |
| Précautions | |
| SGH[5] | |
 Danger |
|
| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 17,5 g·kg-1 (rat, oral)[6] |
| LogP | 2,52[2] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 1-chlorobutane |
| Autres composés |
2-bromobutane |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés physico-chimiques
En conditions normales, le 2-chlorobutane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée[3]. Il possède deux isomères en raison du carbone asymétrique : (R)-2-chlorobutane et (S)-2-chlorobutane. Il réagit vivement avec les oxydants et les poudres métalliques[2].
Production et synthèse
Le 2-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-2-ol par l'acide chlorhydrique ou par le chlorure de zinc. Il peut aussi être synthétisé à partir du but-2-ène et de l'acide chlorhydrique.
Sécurité
Les vapeurs de 2-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair aux environs de −21 °C, température d'auto-inflammation 460 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.
Voir aussi
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 2-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
- Fiche sur la CSST
- Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
- Page du 2-chlorobutane sur le catalogue en ligne Sigma-Aldrich
- Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-Chlorbutan » (voir la liste des auteurs).