2-Aminothiazole
Le 2-aminothiazole ou aminothiazole est une amine hétérocyclique comportant un noyau thiazole. Ce composé possède une odeur similaire à la pyridine et est soluble dans l'eau, les alcools et l'éther diéthylique.
| 2-Aminothiazole | |
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| Structure de l'aminothiazole. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-thiazol-2-amine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.284 |
| No CE | 202-511-6 |
| PubChem | 2155 |
| ChEBI | 40782 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux jaune clair |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4N2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 100,142 ± 0,008 g/mol C 35,98 %, H 4,03 %, N 27,97 %, S 32,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 93,0 °C |
| T° ébullition | 117 °C |
| Solubilité | 100 g·L-1 (20 °C) |
| T° d'auto-inflammation | 600 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
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| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 480 mg·kg-1 (souris, oral) |
| LogP | 0,38 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Utilisation
Il est couramment utilisé comme point de départ pour la synthèse de nombreux composés, notamment des médicaments soufrés, des biocides, des fongicides, des colorants et des catalyseurs. Le 2-aminothiazole peut également être utilisé comme inhibiteur de la thyroïde dans le traitement de l'hyperthyroïdie ainsi que pour son activité antibactérienne. Il est aussi possible d'en tirer un sel dérivé sous forme de tartrate.
Des études récentes utilisant des tissus cellulaires de neuroblastome infectés par des prions ont suggéré que l'aminothiazole pourrait être prescrit comme médicament thérapeutique pour le traitement de ces derniers[2].
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Gallardo-Godoy A, Gever J, Fife KL et Silber BM, « 2-Aminothiazoles as therapeutic leads for prion diseases. », J Med Chem, vol. 54, no 4,‎ , p. 1010–21 (PMID 21247166, PMCID 3041857, DOI 10.1021/jm101250y)