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1-Bromopropane

Le 1-bromopropane est un composé organique contenant un atome de brome, c'est un bromoalcane, isomère de C3H7Br et de formule semi-développée CH3–CH2–CH2Br. C'est un liquide à CNPT, utilisé comme solvant et dont la consommation industrielle a fortement augmenté au XXIe siècle.

1-Bromopropane
Image illustrative de l’article 1-Bromopropane
Identification
Nom UICPA 1-bromopropane
Synonymes

bromure de 1-propyle; bromure de n-propyl
No CAS 106-94-5
No ECHA 100.003.133
No CE 203-445-0
No RTECS TX4110000
PubChem 7840
ChEBI 47105
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore avec une odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H7Br [Isomères]
Masse molaire[2] 122,992 ± 0,004 g/mol
C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −110 °C[1]
T° ébullition 71 °C[1]
Solubilité eau :2,5 g·l-1 à 20 °C[1]; éthanol : miscible; diéthyl éther : miscible
Masse volumique 1,35 g·cm-3[1]
Pression de vapeur saturante
  • 146 hPa à 20 °C[1]
  • 227 hPa à 30 °C[1]
  • 341 hPa à 40 °C[1]
  • 497 hPa à 50 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,434[3]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H225, H315, H319, H335, H336, H360FD, H373, P210, P260, P405 et P501
NFPA 704

Symbole NFPA 704.
Transport[3]
-
Composés apparentés
Isomère(s) 2-bromopropane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Les voies industrielles de formation du 1-bromopropane suivent une addition par radicaux libres sur l'alcène correspond, i.e. le propène. De cette façon, le produit formé par cette addition est anti-Markovnikov[4].

Au laboratoire, la synthèse implique la réaction du propanol avec un mélange d'acide bromhydrique et d'acide sulfurique :

CH3CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2Br + H2O

Une autre route consiste en la réaction du propanol avec le tribromure de phosphore, PBr3[5].

Notes et références
  1. Entrée « 1-Bromopropane Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juillet 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Bromopropane, consultée le 16 juillet 2018. + (pdf) fiche SDS
  4. David Ioffe, Arieh Kampf, Bromine, Organic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2002, John Wiley & Sons. DOI 10.1002/0471238961.0218151325150606.a01.
  5. Oliver Kamm and C. S. Marvel, (pdf) Alkyl and alkylene bromides, Organic Syntheses, 1941, Collective Volume, 1, p. 25.
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