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1,1-Diiodoéthane

Le 1,1-diiodoéthane est un composé organique, qui appartient à la classe des halogénoalcanes. C'est un isomère du 1,2-diiodoéthane.

1,1-diiodoéthane
Image illustrative de l’article 1,1-Diiodoéthane
Identification
Nom UICPA 1,1-diiodoéthane
Synonymes

diiodoéthane, diiodure de méthylène (methylene diiodide), iodure d'éthylidène (ethylidene iodide), 1,1-diiodure d'éthylidène (1,1-ethylidendiiodid)

No CAS 594-02-5
No ECHA 100.008.930
No CE 209-821-0
PubChem 68980
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C2H4I2 [Isomères]
Masse molaire[1] 281,862 1 ± 0,001 9 g/mol
C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %,
Propriétés physiques
fusion −60 °C[2]
ébullition 177-179 °C[3]
60-61 °C à (16 hPa)[3]
Masse volumique 2,84 g·cm-3[3]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319 et P261

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Le 1,1-diiodoéthane peut être obtenu par réaction du diazoéthane et de l'iode élémentaire[5]. Le composé de départ pour la synthèse de diazoéthane est le chlorhydrate d'éthylamine, qui est converti en nitroso-éthyl-urée[6] - [7] :

Préparation du 1,1-diiodoéthane à partir de diazoéthane

Propriété

Le point critique du 1,1-diiodoéthane est à une température de 723,89 K et une pression de 47,83 bar, le volume molaire vaut alors 317,5 ml·mol−1[2]. L'enthalpie de vaporisation au point d'ébullition est 40,882 kJ/mol[8].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.6. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.
  3. Dictionary of organic compounds,p. 2495. Page sur google book.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,1-Diiodoethane, consultée le 12 mai 2011.
  5. R. C. Neuman jr., M. L. Rahm, Synthesis and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Some 1-Halo-1-iodoalkanes, J. Org. Chem., 1966, vol. 31, pp. 1857–1859. DOI 10.1021/jo01344a041.
  6. F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
  7. F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
  8. C. L. Yaws, Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons, 2008, 1re Ed., William Andrew Inc., New York, p.313. (ISBN 0-8155-1596-0), Page sur google book.
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