| 1,2-diiodoéthane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2-diiodoéthane |
| Synonymes |
iodure d'éthylène |
| No CAS | |
| No ECHA | |
| No CE | 210-859-5 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | prismes monocliniques jaunes[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4I2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 281,8621 ± 0,0019 g/mol C 8,52 %, H 1,43 %, I 90,05 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 83 °C[1] 80−82 °C[3] |
| T° ébullition | 200 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'éthanol, le diéthyléther, l'acétone et le chloroforme[1] |
| Masse volumique | 3,325 g·cm-3 à 20 °C[1] 2,132 g·cm-3 à 25 °C[3] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | 1,1-diiodoéthane |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 1,2-diiodoéthane est un halogénoalcane, le dérivé doublement iodé de l'éthane. C'est un isomère du 1,1-diiodoéthane.
Le 1,2-diiodoéthane se présente sous la forme de prismes monocliniques jaunes avec un point de fusion supérieur à 80 °C.
Il est principalement utilisé en synthèse organique pour la préparation d'iodure de samarium(II) ou d'iodure d'ytterbium(II) dans le THF[4] :
![{\displaystyle \mathrm {Sm\ +\ ICH_{2}CH_{2}I\ {\xrightarrow[{}]{THF}}\ SmI_{2}\ +\ H_{2}C{=}CH_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b5fa13ca03a09e925e5d0cce8e670d26f6356b8a)
Notes et références
- (en) « Ethane, 1,2-diiodo- », sur NIST/WebBook
- David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics., 90e Ed., (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, p. 3-184.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Diiodoethane 99%, consultée le 18/05/2016.
- P. Girard, Jean-Louis Namy, Henri Kagan, Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents, J. Am. Chem. Soc., 1980, vol. 102(8), pp.2693–2698. (DOI:10.1021/ja00528a029).