Diazoéthane
Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction −N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH3-CH=N+=N−. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.
| Diazoéthane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | diazoéthane |
| Synonymes |
aziéthane, aziéthylène, 1-diazoéthane, méthyldiazométhane[1] |
| No CAS | |
| PubChem | 70695 |
| ChEBI | 87492 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H4N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %, |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO2 puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[3]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[4] :
Sécurité
Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.
Notes et références
- diazoéthane sur chemicalbook.com.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
- F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).