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Diazoéthane

Le diazoéthane est un composé organique de la famille des diazo, c'est-à-dire qui porte la fonction N=N+= éminemment instable. Sa formule semi-développée est CH3-CH=N+=N. Il est notamment utilisé pour synthétiser le 1,1-diiodoéthane.

Diazoéthane
Image illustrative de l’article Diazoéthane
Identification
Nom UICPA diazoéthane
Synonymes

aziéthane, aziéthylène, 1-diazoéthane, méthyldiazométhane[1]

No CAS 1117-96-0
PubChem 70695
ChEBI 87492
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4N2 [Isomères]
Masse molaire[2] 56,066 6 ± 0,002 3 g/mol
C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Composés apparentés
Autres composés

diazométhane
2-diazopropane


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le diazoéthane peut être synthétisé à partir du chlorhydrate d'éthylamine qui, en réagissant avec de l'urée, est transformé en éthyl-urée. Celle-ci en réagissant directement avec le nitrite de sodium, NaNO2 puis en milieu acide, forme alors la nitroso-éthyl-urée[3]. Finalement, cette nitroso-urée réagit avec l'hydroxyde de potassium et en éliminant un équivalent de cyanate de potassium, KCNO, forme le diazoéthane comme la nitroso-méthyl-urée forme du diazométhane[4] :

Sécurité

Le diazoéthane, comme le diazométhane, est éminemment explosif et très toxique par inhalation, ingestion ou contact.

Notes et références

  1. diazoéthane sur chemicalbook.com.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. F. Arndt, Nitrosomethylurea, Organic Syntheses, 1935, vol. 15, p. 48. DOI 10.15227/orgsyn.015.0048; 1943, coll. vol. 2, p. 461 (PDF).
  4. F. Arndt, Diazomethane, Organic Syntheses,1935, vol. 15, p. 3. DOI 10.15227/orgsyn.015.0003; 1943, coll. vol. 2, p. 156 (PDF).
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