Élémicine

L'élémicine ou 3,4,5-triméthoxyallylbenzène est un composé organique aromatique appartenant à la famille des phénylpropènes, un sous-groupe des phénylpropanoïdes. Elle est constituée d'un noyau benzénique substitué par un groupe vinyle et trois groupes méthoxy en positions 3, 4 et 5.

Identification
Élémicine

Nom UICPA	3-(3,4,5-triméthoxyphényl)-1-propène
N^o CAS	487-11-6
N^o ECHA	100.006.954
N^o CE	207-649-0
PubChem	10248
SMILES	O(c1cc(cc(OC)c1OC)C\C=C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYAD Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H16O3/c1-5-6-9-7-10(13-2)12(15-4)11(8-9)14-3/h5,7-8H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : BPLQKQKXWHCZSS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₁₆O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	208,253 6 ± 0,011 6 g/mol C 69,21 %, H 7,74 %, O 23,05 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Ingestion
Risque de dépendance	faible

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'élémicine est naturellement présente dans l'élémi, une résine naturelle produite par Canarium luzonicum et de l'huile essentielle (environ 2,4 %)[2] qui en est extraite. Elle est aussi un des constituants de l'huile essentielle de noix de muscade et est partiellement responsable de ses effets psychotropes[3].

Effets

Outre ses effets psychotropes, on lui attribue, avec la myristicine, des effets de type anticholinergique observés chez des patients ayant consommé des noix de muscade brutes[4]. Son métabolisme exact n'est pas clair, mais on pense qu'elle est métabolisée en 3,4,5-triméthoxyamphétamine (TMA)[5] qui a elle-même une structure très proche de la mescaline.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Kemal Hüsnü Can . Baser, Temel Özek, Mine Kürkçüoglu, Merle A. Villanueva et Rosalinda C. Torres, « The Composition of Manila Elemi Oil », Flavour and Fragrance Journal, vol. 8,‎ 1993, p. 35–37 (DOI 10.1002/ffj.2730080107, lire en ligne [PDF])
Alexander T. Shulgin, Thornton W. Sargent et Claudio Naranjo, « Chemistry and psychopharmacology of nutmeg and of several related phenylisopropylamines », United States, Public Health Service Publication, n^o 1645,‎ 1967, p. 202–214
(en) McKenna A, Nordt SP, Ryan J, « Acute nutmeg poisoning », European Journal of Emergency Medicine : Official Journal of the European Society for Emergency Medicine, vol. 11, n^o 4,‎ août 2004, p. 240–1 (PMID 15249817, lire en ligne)
O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, (ISBN 3-87706-601-1) S. 65.

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