Myristicine
La myristicine ou 5-allyl-1-méthoxy-2,3-méthylènedioxybenzène est un composé de la famille des phénylpropènes, une sous-classe des phénylpropanoïdes. Elle est présente dans certaines huiles essentielles et est notamment présente dans la noix de muscade (Myristica fragrans) et dans une moindre mesure dans d'autres plantes aromatiques telles le persil, l'aneth et les carottes.
Myristicine | |
Structure chimique de la myristicine | |
Identification | |
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Nom UICPA | 4-méthoxy-6-(prop-2-én-1-yl)-1,3-benzodioxole |
No CAS | |
No ECHA | 100.009.225 |
No CE | 210-146-9 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C11H12O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 192,211 2 ± 0,010 5 g/mol C 68,74 %, H 6,29 %, O 24,97 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −20 °C [2] |
T° ébullition | 276,5 °C [2] |
Solubilité | insoluble dans l'eau, peu soluble dans l'éthanol, soluble dans l'éther et le benzène. |
Écotoxicologie | |
DL50 | 4 260 mg·kg-1 (rat, oral) [2] |
Caractère psychotrope | |
Catégorie | Hallucinogène stimulant |
Mode de consommation |
Ingestion |
Risque de dépendance | faible |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On présume que la myristicine serait responsable des effets psychotropes de la noix de muscade. Les gardiens de prison aux États-Unis se sont rendu compte que les prisonniers se droguaient en mangeant les noix de muscade. La myristicine a un effet analogue à celui des amphétamines.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Myristicine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
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