Violacéine
La violacéine est un pigment naturel à double groupe indole qui possède des propriétés antibiotiques (anti-bactériennes, antifongiques et anti-tumeurs)[2] - [3] - [4]. La violacéine se retrouve chez plusieurs espèces de bactéries et est responsable de leur teinte violette bien distincte. Ce pigment suggère des utilisations commerciales intéressantes, en particulier pour les applications industrielles en cosmétiques, médicaments et tissus.
| Violacéine | |
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| Représentation plane de la violacéine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3E)-3-[5-(5-Hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one |
| Synonymes |
3-(2-(5-Hydroxyindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-ylidene)-2-indolinone |
| PubChem | 89928039 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H13N3O3 |
| Masse molaire[1] | 343,335 5 ± 0,018 4 g/mol C 69,97 %, H 3,82 %, N 12,24 %, O 13,98 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Biosynthèse
La violacéine est formée par la condensation enzymatique de deux molécules de tryptophane, ce qui requiert l'action de cinq protéines. Les gènes requis pour sa production, dénommés vioA, vioB, vioC, vioD et vioE, et les mécanismes régulatoires employés sont étudiés chez un petit nombre de souches productrices de violacéine[3].
Activité antibiotique
La violacéine est connue pour avoir diverses activités biologiques, dont le fait d'être un agent cytotoxique anticancer et d'avoir une action antibactérienne contre Staphylococcus aureus et d'autres pathogènes à Gram positif[2] - [4] - [5] - [6]. Déterminer les rôles biologiques de cette molécule pigmentée a représenté un intérêt particulier pour les chercheurs, et le fait d'essayer de comprendre la fonction de la violacéine et son mécanisme d'action s'avère pertinent pour développer des applications potentielles. La production commerciale de violacéine et de composés apparentés s'est révélée difficile, et donc améliorer les rendements de fermentation produisant de la violacéine fait l'objet de la recherche actuelle en génie génétique et en biologie de synthèse[3].
Voir aussi
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Violacein » (voir la liste des auteurs).
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Nelson Durán, Giselle Z. Justo, Marcela Durán et Marcelo Brocchi, « Advances in Chromobacterium violaceum and properties of violacein-Its main secondary metabolite: A review », Biotechnology Advances, vol. 34, no 5,‎ , p. 1030–1045 (ISSN 1873-1899, PMID 27288924, DOI 10.1016/j.biotechadv.2016.06.003, lire en ligne, consulté le )
- Nu Ri Myeong, Hoon Je Seong, Hye-Jin Kim et Woo Jun Sul, « Complete genome sequence of antibiotic and anticancer agent violacein producing Massilia sp. strain NR 4-1 », Journal of Biotechnology, vol. 223,‎ , p. 36–37 (ISSN 1873-4863, PMID 26916415, DOI 10.1016/j.jbiotec.2016.02.027, lire en ligne, consulté le )
- (en) Seong Yeol Choi, Kyoung-hye Yoon, Jin Il Lee et Robert J. Mitchell, « Violacein: Properties and Production of a Versatile Bacterial Pigment », BioMed Research International, vol. 2015,‎ , p. 1–8 (ISSN 2314-6133, DOI 10.1155/2015/465056, lire en ligne, consulté le )
- H. C. Lichstein et V. F. Van De Sand, « The Antibiotic Activity of Violacein, Prodigiosin, and Phthiocol », Journal of Bacteriology, vol. 52, no 1,‎ , p. 145–146 (ISSN 0021-9193, PMID 16561146, lire en ligne, consulté le )
- Herman C. Lichstein et Virginia F. Van De Sand, « Violacein, an Antibiotic Pigment Produced by Chromobacterium violaceum », The Journal of Infectious Diseases, vol. 76, no 1,‎ , p. 47–51 (lire en ligne, consulté le )