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Vinyltriéthoxysilane

Le vinyltriéthoxysilane, ou triéthoxyvinylsilane, est un composé organosilicié de formule chimique CH2=CHSi(OCH2CH3)3. Cet éther de silyle se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore à l'odeur fruitée qui se décompose au contact de l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. La molécule est bifonctionnelle et peut agir comme agent de réticulation[4].

Vinyltriéthoxysilane
Image illustrative de l’article Vinyltriéthoxysilane
Structure du vinyltriéthoxysilane
Identification
Nom UICPA éthényl(triéthoxy)silane
No CAS 78-08-0
No ECHA 100.000.984
No CE 201-081-7
No RTECS VV6700000
PubChem 6516
SMILES
InChI
Apparence liquide inflammable incolore à l'odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H18O3SiCH2=CHSi(OCH2CH3)3
Masse molaire[2] 190,312 2 ± 0,008 9 g/mol
C 50,49 %, H 9,53 %, O 25,22 %, Si 14,76 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 156 °C[1]
Solubilité se décompose dans l'eau[1]
Masse volumique 0,903 g/cm3[1] Ă  25 °C
Point d’éclair 34 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 0,53 % et 15 % en volume
Pression de vapeur saturante 3 hPa Ă  20 °C
ViscositĂ© dynamique 0,7 mPa s[1] Ă  20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : Inflammable
Attention
H226 et P210
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 7 220 mg/kg[1] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinyltriéthoxysilane peut être obtenu par hydrosilylation du polyméthylhydrosiloxane[5].

Le vinyltriéthoxysilane est par exemple utilisé comme agent de réticulation lors de la fabrication de polyéthylène réticulé (PEX). Le fragment éthoxysilane est réactif vis-à-vis de l'eau et, en présence d'humidité, il forme des liaisons silicium–oxygène–silicium qui réticulent le matériau pour le durcir. Les polymères durcissables à l'humidité sont utilisés comme isolants électriques dans certains types de câbles et pour les conduites d'eau dans les installations de chauffage par le sol.

Les vinyltrialcoxysilanes sont également utilisés comme agents de couplage ou promoteurs d'adhérence pour le traitement des fibres de verre et des particules minérales afin de former des liaisons plus fortes avec la résine et de produire de la fibre de verre avec de meilleures propriétés mécaniques. Les silanes à fonction amino tels que le (3-aminopropyl)triéthoxysilane (en) et les silanes à fonction époxy sont utilisés dans le même but. Le groupe silane se fixe au substrat de verre via une liaison covalente Si–O–Si, tandis que la résine réagit avec le groupe vinyle, amino ou époxy et s'y lie.

Notes et références

  1. EntrĂ©e « Triethoxyvinylsilane Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2022 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Vinyltriethoxysilane, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Siegfried Wolff, « Chemical Aspects of Rubber Reinforcement by Fillers », Rubber Chemistry and Technology, vol. 69, no 3,‎ , p. 325-346 (DOI 10.5254/1.3538376, lire en ligne)
  5. (en) Richard Arthur Pethrick, Antonio Ballada et GennadiÄ­ Efremovich Zaikov, Handbook of Polymer Research Monomers, Oligomers, Polymers and Composites, Nova Publishers, 2007, p. 54. (ISBN 978-1-60021-651-0)
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