Vinyltriéthoxysilane

Le vinyltriéthoxysilane, ou triéthoxyvinylsilane, est un composé organosilicié de formule chimique CH₂=CHSi(OCH₂CH₃)₃. Cet éther de silyle se présente sous la forme d'un liquide inflammable incolore à l'odeur fruitée qui se décompose au contact de l'eau. Ses vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air. La molécule est bifonctionnelle et peut agir comme agent de réticulation[4].

Vinyltriéthoxysilane
Structure du vinyltriéthoxysilane
Identification
Nom UICPA	éthényl(triéthoxy)silane
No CAS	78-08-0
No ECHA	100.000.984
No CE	201-081-7
No RTECS	VV6700000
PubChem	6516
SMILES	CCO[Si](C=C)(OCC)OCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18O3Si/c1-5-9-12(8-4,10-6-2)11-7-3/h8H,4-7H2,1-3H3 Std. InChIKey : FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide inflammable incolore à l'odeur fruitée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H18O3SiCH2=CHSi(OCH2CH3)3
Masse molaire[2]	190,312 2 ± 0,008 9 g/mol C 50,49 %, H 9,53 %, O 25,22 %, Si 14,76 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	156 °C[1]
Solubilité	se décompose dans l'eau[1]
Masse volumique	0,903 g/cm3[1] à 25 °C
Point d’éclair	34 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 0,53 % et 15 % en volume
Pression de vapeur saturante	3 hPa à 20 °C
Viscosité dynamique	0,7 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H226 et P210 H226 : Liquide et vapeurs inflammables P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
NFPA 704[3]
2 0 0
Transport[1]
30 1993 Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	7 220 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinyltriéthoxysilane peut être obtenu par hydrosilylation du polyméthylhydrosiloxane[5].

Le vinyltriéthoxysilane est par exemple utilisé comme agent de réticulation lors de la fabrication de polyéthylène réticulé (PEX). Le fragment éthoxysilane est réactif vis-à-vis de l'eau et, en présence d'humidité, il forme des liaisons silicium–oxygène–silicium qui réticulent le matériau pour le durcir. Les polymères durcissables à l'humidité sont utilisés comme isolants électriques dans certains types de câbles et pour les conduites d'eau dans les installations de chauffage par le sol.

Les vinyltrialcoxysilanes sont également utilisés comme agents de couplage ou promoteurs d'adhérence pour le traitement des fibres de verre et des particules minérales afin de former des liaisons plus fortes avec la résine et de produire de la fibre de verre avec de meilleures propriétés mécaniques. Les silanes à fonction amino tels que le (3-aminopropyl)triéthoxysilane (en) et les silanes à fonction époxy sont utilisés dans le même but. Le groupe silane se fixe au substrat de verre via une liaison covalente Si–O–Si, tandis que la résine réagit avec le groupe vinyle, amino ou époxy et s'y lie.