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Polyméthylhydrosiloxane

Le polymĂ©thylhydrosiloxane, ou PMHS, est un polymĂšre de structure gĂ©nĂ©rale –[–SiHCH3–O–]–. Il est utilisĂ© en chimie organique comme rĂ©ducteur doux et stable susceptible de transfĂ©rer facilement des hydrures sur des centres mĂ©talliques et divers autres groupes fonctionnels rĂ©ducteurs[2]. Diverses substances existent sous les numĂ©ros CAS 9004-73-3, 16066-09-4, 63148-57-2 et 178873-19-3, dont des copolymĂšres de dimĂ©thylsiloxane [–Si(CH3)2–O–] et de mĂ©thylhydrosiloxane [–SiHCH3–O–], ainsi que des molĂ©cules Ă  terminaison trimĂ©thylsilyle –Si(CH3)3.

Polyméthylhydrosiloxane
Image illustrative de l’article PolymĂ©thylhydrosiloxane
Structure du polyméthylhydrosiloxane
Identification
No CAS 9004-73-3
No ECHA 100.119.568
No CE 618-393-8
Propriétés physiques
Masse volumique 1,006 g·cm-3[1] à 25 °C
Point d’éclair 204 °C[1]
ViscositĂ© dynamique 12 Ă  45 cSt[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On obtient du polyméthylhydrosiloxane par hydrolyse du méthyldichlorosilane CH3SiHCl2 :

n CH3SiHCl2 + n H2O ⟶ [–SiHCH3–O–]n + 2n HCl.

Le polydimĂ©thylsiloxane (PDMS) est dĂ©pourvu de liaisons Si–H de sorte qu'il ne prĂ©sente pas de propriĂ©tĂ©s rĂ©ductrices.

Le polymĂ©thylhydrosiloxane est utilisĂ© pour la conversion in situ de l'oxyde de tributylĂ©tain (C4H9)3Sn–O–Sn(C4H9)3 en hydrure de tributylĂ©tain[3] (n-C4H9)3Sn–H.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Poly(methylhydrosiloxane) average Mn 1,700-3,200, consultée le 12 mars 2021.
  2. (en) JĂ©rĂŽme M. Lavis, Robert E. Maleczka Jr, Vijayanand Chandrasekaran et Steven J. Collier, « Polymethylhydrosiloxane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn00062.pub2, lire en ligne)
  3. (en) Jordi Tormo et Gregory C. Fu, « Tributylstannane (Bu3SnH)‐Catalyzed Barton‐McCombie Deoxygenation of Alcohols: 3‐Deoxy‐1,2:5,6‐Bis‐O‐(1‐Methylethylidene)‐α‐D‐Ribo‐Hexofuranose », Organic Syntheses, vol. 78,‎ , p. 239-239 (DOI 10.1002/0471264180.os078.27, lire en ligne)
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