Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2.
| Tétrakis(diméthylamino)éthylène | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | N1,N1,N1',N1',N2,N2,N2',N2'-octaméthyléthène-1,1,2,2-tétramine | ||
| Synonymes |
octaméthyléthylènetétramine |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.398 | ||
| No CE | 213-638-1 | ||
| PubChem | 70455 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide légèrement jaune-vert d'odeur désagréable[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H24N4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 200,324 4 ± 0,010 5 g/mol C 59,96 %, H 12,08 %, N 27,97 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −4 °C | ||
| T° ébullition | 59 °C sous 0,9 mmHg[3] 50-53 °C[1] |
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| Masse volumique | 0,861 g·cm-3 à 25 °C[3] 0,868-0,871 g·cm-3[1] |
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| Point d’éclair | 53 °C[3] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,48[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Synthèse
La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été réalisée pour la première fois en 1950 par Roy Pruett et son équipe via une réaction de la diméthylamine avec le chlorotrifluoroéthène, CFCl=CF2[4]. Cependant la réaction de la (diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine[5] est plus pratique :
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Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :
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Enfin la dimérisation de la N,N,N',N',N",N"-hexaméthylméthanetriamine par chauffage fournit également le produit facilement, plus pratiquement et avec un bon rendement[6] - [7] :
Usage
Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones[8].
Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C60, C60(TDAE)0,86, qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en dessous de 16,1 K[9].
La réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Elle permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme « les mains lumineuses[10] ».
Notes et références
- Tetrakis(dimethylamino)ethylene sur chemspider.com
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Tetrakis(dimethylamino)ethylene, consultée le 09/11/2016. + [PDF] Fiche MSDS
- R. L. Pruett, J. T. Barr, K. E. Rapp, C. T. Bahner, J. D. Gibson, R. H. Lafferty, J. Am. Chem. Soc., 1950, vol. 72, p. 3646.
- H. Eilingsfeld, M. Seefelder, H. Weidinger, Chem. Ber., 1963, vol. 96, p. 2671.
- H. Bredereck, F. Effenberger, H.J. Brederek, A New Synthesis of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, Angew. Chem. Int. Ed., 1966, vol. 5(11), p.971. DOI 10.1002/anie.196609711.
- Harold Weingarten, William A. White, Synthesis of Tetrakis(dimethylamino)ethylene, J. Org. Chem., 1966, vol. 31(10), pp. 3427–3428. DOI 10.1021/jo01348a520
- Yutaka Nishiyama, Akihiro Kobayashi, Synthesis of 1,4-diketones: reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), Tetrahedron Lett., 2006, vol. 47(31), p. 5565. DOI 10.1016/j.tetlet.2006.05.141
- P.M. Allemand et al., Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C60, Science, 1991, vol. 253, p. 301. DOI 10.2307/2879073
- les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.