Sulfure de tétraméthylthiurame
Le sulfure de tétraméthylthiurame est un composé chimique de formule (CH3)2NCS–S–SCN(CH3)2. Il se présente sous la forme d'une poudre jaune soluble dans les solvants organiques. Ce composé organosulfuré est le plus simple des sulfures de tétraalkylthiurame[3].
| Sulfure de tétraméthylthiurame | |
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| Structure didimensionnelle du sulfure de tétraméthylthiurame | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N,N-diméthylcarbamodithioate de diméthylcarbamothioyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.369 |
| No CE | 202-605-7 |
| No RTECS | WQ1750000 |
| PubChem | 7347 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune faiblement odorante[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H12N2S3 |
| Masse molaire[2] | 208,368 ± 0,021 g/mol C 34,59 %, H 5,8 %, N 13,44 %, S 46,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 109,5 °C[1] |
| T° ébullition | décomposition à 243 °C[1] |
| Solubilité | environ 0,3 g·L-1[1] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,37 g·cm-3[1] à 20 °C |
| Point d’éclair | 156 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Attention |
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| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut obtenir le sulfure de tétraméthylthiurame par désulfuration du thirame (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2 avec de la triphénylphosphine P(C6H5)3 ou du cyanure CN− :
- (CH3)2NCS–S–S–SCN(CH3)2 + P(C6H5)3 → (CH3)2NCS–S–SCN(CH3)2 + SP(C6H5)3.
Une étude par cristallographie aux rayons X a montré que la molécule est constituée de deux sous-unités planes (CH3)2NCS− unies par un pont sulfure en formant un angle dièdre approchant 90°[4].
Notes et références
- Entrée « Tetramethylthiuram monosulfide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Rüdiger Schubart, « Dithiocarbamic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005, DOI 10.1002/14356007.a09_001.
- (en) B. W. Skelton et A. H. White, « Crystal structures of N,N,N',N'-Tetramethylthiuram monosulphide and Diiodo(N,N,N',N'-tetramethylthiuram monosulphide)mercury(II) », Australian Journal of Chemistry, vol. 30, no 8, , p. 1693-1699 (DOI 10.1071/CH9771693, lire en ligne)
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