Sulfure de triphénylphosphine

Le sulfure de triphénylphosphine, ou TPPS, est un composé organophosphoré de formule SP(C₆H₅)₃, souvent abrégée Ph₃PS, où Ph représente un groupe phényle C₆H₅. Il se présente comme un solide incolore, soluble dans un grand nombre de solvants organiques. La molécule est semblable à celle de l'oxyde de triphénylphosphine OP(C₆H₅)₃, avec une symétrie C_3V[3].

Sulfure de triphénylphosphine
Structure du sulfure de triphénylphosphine
Identification
Nom UICPA	triphényl-λ5-phosphanethione
No CAS	3878-45-3
No ECHA	100.021.280
No CE	223-407-7
No RTECS	SZ2820000
PubChem	19758
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(=S)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H15PS/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H Std. InChIKey : VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C18H15PS
Masse molaire[1]	294,35 ± 0,02 g/mol C 73,45 %, H 5,14 %, P 10,52 %, S 10,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion	161 à 163 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de triphénylphosphine est utilisé pour convertir des époxydes en leur épisulfure correspondant[4] :

Ph₂C₂H₂O + Ph₃P_S → Ph₂C₂H₂S + Ph₃PO.

En chimie analytique, la triphénylphosphine P(C₆H₅)₃ est utilisée pour l'analyse de certains types de composés soufrés. Le soufre pur (cyclooctasoufre S₈), présent dans certains pétroles, ainsi que les composés organosulfurés labiles, cimme les trisulfures (en) organiques, réagissent avec la triphénylphosphine pour donner du sulfure de triphénylphosphine, qui peut être détectée par chromatographie en phase gazeuse[5] - [6].