Sel d'aspartame-acésulfame

Le sel d'aspartame-acésulfame est un édulcorant artificiel non calorigène, également connu sous le nom commercial « Twinsweet ». Ce sel est produit à partir de deux édulcorants : l'aspartame et l'acésulfame K. Il possède un pouvoir sucrant 350 fois plus élevé que le sucre (saccharose)[4]. Il est également connu sous le numéro E (code des additifs) E962[1]. Il ne favorise pas la formation de carie dentaire.

Identification
Sel d'aspartame-acésulfame

Nom UICPA	[2-carboxyl-1-(N-(1-méthoxycarbonyl-2-phényl)éthylcarbamoyl)]éthanaminium 6-méthyl-4-oxo-1,2,3-oxathiazin-3-ide-2,2-dioxide
Synonymes	Twinsweet Aspartame-acésulfame
N^o CAS	106372-55-8
N^o E	E962
SMILES	C([C@@H](NC([C@@H](CC(O)=O)N)=O)C(OC)=O)c1ccccc1.S1(NC(C=C(O1)C)=O)(=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C14H18N2O5.C4H5NO4S/c1-21-14(20)11(7-9-5-3-2-4-6-9)16-13(19)10(15)8-12(17)18;1-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3/h2-6,10-11H,7-8,15H2,1H3,(H,16,19)(H,17,18);2H,1H3,(H,5,6)/t10-,11-;/m1./s1
Apparence	Solide blanc inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₂₃N₃O₉S [Isomères]
Masse molaire[2]	457,455 ± 0,024 g/mol C 47,26 %, H 5,07 %, N 9,19 %, O 31,48 %, S 7,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	Se décompose[3]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau, légèrement soluble dans l'éthanol[1].
Composés apparentés
Autres composés	Alitame, Aspartame, Acésulfame K, Néotame, Suosan

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

La découverte du sel d'aspartame-acésulfame revient à l'entreprise hollandaise Holland Sweetener Company (HSC) basée à Maastricht, issue d'un partenariat entre DSM et Tosoh (entreprise japonaise)[4]. La découverte remonte à 1995 lors de recherches sur des dérivés de l'aspartame par J.C. Fry et J. Van Soolingen[3]. Ce nouvel édulcorant est commercialisé sous la marque « Twinsweet »[5].

En 2000, le Comité mixte FAO-OMS d'experts des additifs alimentaires (JECFA) a conclu que la dose journalière admissible (DJA) était déjà couverte par celles de l'aspartame et de l'acésulfame K[3].

En 2003, la directive 2003/115/CE autorise ce nouvel édulcorant intense dont l'innocuité a été établie par le Comité scientifique de l'alimentation humaine dès mars 2000[6]. « Twinsweet » est lancé la même année en Europe[4].

En 2006, HSC a arrêté la commercialisation de l'aspartame et de Twinsweet car le marché n'était plus rentable[5]. L'avenir du sel d'aspartame-acésulfame est incertain car HSC détient le brevet depuis 1996[7].

Propriétés

Le sel d'aspartame-acésulfame est un solide blanc inodore et non-hygroscopique[8].

Le sel d'aspartame-acésulfame est faiblement soluble dans l'eau (2,75 % à 21 °C[3]), légèrement soluble dans l'éthanol[1]. Cependant il se dissout plus vite que l'aspartame seul[8].

Propriétés édulcorantes

Le ratio aspartame-acésulfame en poids est le ratio équimolaire qui produit la sensation sucrée la plus intense par synergie[3]. Le pouvoir sucrant est de 350 fois plus sucré que le saccharose (à masse égale) lorsqu'il est évalué dans l'eau et de 400 à pH de 3,2[3].

Utilisation

En Europe, son utilisation est possible dans une liste large de produits alimentaires tels que les boissons, les desserts lactés et les confiseries.

Réglementation

En Europe, les doses maximales d'emploi pour le sel d'aspartame-acésulfame sont dérivées des doses maximales d'emploi de ses deux éléments constitutifs, l'aspartame (E951) et l'acésulfame K (E950)[9]. Les produits contenant le sel d'aspartame-acésulfame doivent porter la mention suivante : « contient une source de phénylalanine »[6].

Il est autorisé aux États-Unis[3], en Chine, en Russie, en Australie et en Nouvelle-Zélande.

Production

Le sel d'aspartame-acésulfame est préparé en chauffant une solution en milieu acide d'un mélange d'aspartame et d'acésulfame K dans une proportion de 2:1 environ (en masse). Après cristallisation, l'excès et l'eau sont éliminés. La composition finale est celle comprenant de 63 à 66 % d'aspartame et de 34 à 37 % d'acésulfame (forme acide sur base sèche)[1].

Notes et références

Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 2008/60/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les édulcorants pouvant être utilisés dans les denrées alimentaires », Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 158,‎ 18 juin 2008, p. 17-40 (résumé, lire en ligne).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) A.D. Kinghorn et C.M. Compadre, Alternative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), IV Multiple ingredient approach, « 25 Aspartame-acesulfame: Twinsweet », p. 481-498.
(en) Anonyme, « EU approves high intensity sweetener », Consumer Trends, sur http://www.nutraingredients.com, 19 novembre 2003 (consulté le 21 novembre 2008).
(en) A. Fletcher, « DSM pulls out of aspartame market », Financial & Industry, sur foodnavigator.com, 30 mars 2006 (consulté le 21 novembre 2008).
Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 2003/115/CE modifiant la directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires », Journal officiel de l’Union européenne, n^o L 24,‎ 2003, p. 65-71 (résumé, lire en ligne).
(en) J.C. Fry, J. Van Soolingen, « Sweetener salts - United States Patent 5827562 », United States Patent, sur freepatentsonline.com, 10 octobre 1996 (consulté le 21 novembre 2008).
Holland Sweetener Company, « Application for the Assessment of Aspartame-Acesulfame » [PDF], sur food.gov.uk, mai 2002 (consulté le 21 novembre 2008), p. 1-17.
Parlement européen et Conseil de l'Europe, « Directive 94/35/CE concernant les édulcorants destinés à être employés dans les denrées alimentaires », Journal Officiel, n^o L 237,‎ 10 septembre 1994, p. 1-19 (résumé, lire en ligne [PDF]), texte à jour [PDF].