Sélénourée

La sélénourée a été synthétisée pour la première fois en 1884 par Auguste Verneuil en faisant réagir du séléniure d'hydrogène H₂Se avec du cyanamide CN₂H₂ [4]:

H₂Se + N=CNH₂ → SeC(NH₂)₂.

Bien que cette réaction ait pu être mise en œuvre à l'échelle industrielle, des procédés plus modernes conduisent à la synthèse de dérivés substitués de la sélénourée, qui peuvent être produits en utilisant des isosélénocyanates organiques et des amines secondaires :

RN=C=Se + NHR’R’’ → Se=C(NRH)(NR’R’’)

On peut également utiliser des carboimides substitués comme suit[3]:

RN=C=NR’ ${\displaystyle {\xrightarrow[{\text{2) LiAlHSeH}}]{\text{1) HCl}}}}$ Se=C(NRH)(NR’H).

La sélénourée est utilisée abondamment pour former des hétérocycles. En effet, certains composés hétérocycliques organoséléniés possèdent entre autres des vertus anti-inflammatoires et antitumorales, et la sélénourée est considérée comme le meilleur point de départ pour la production de telles molécules[5].

La sélénourée forme également des complexes avec les métalloïdes et des métaux de transition. Cette faculté à agir efficacement comme ligand est attribuée à l'effet de donneur d'électron des groupes amino qui stabilise la liaison π Se–M. Seule cette liaison a été observée dans les complexes formés par la sélénourée, tandis que la thiourée et l'urée se lient aux atomes métalliques également par leurs atomes d'azote[6].